(Z)-3-(cyclohex-1-enyl)-1-phenylprop-2-yn-1-one O-methyl oxime | 870127-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-3-(cyclohex-1-enyl)-1-phenylprop-2-yn-1-one O-methyl oxime
• CAS: 870127-39-2
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: QCMABBFWZIUYQC-WUKNDPDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(cyclohex-1-enyl)-1-phenylprop-2-yn-1-one O-methyl oxime 在 一氯化碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到5-(cyclohex-1-enyl)-4-iodo-3-phenylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Isoxazoles via Electrophilic Cyclization

  摘要：

  A variety of 3,5-disubstituted 4-halo(seleno)isoxazoles are readily prepared in good to excellent yields under mild reaction conditions by the reaction of 2-alkyn-1-one O-methyl oximes with ICI, I-2, Br-2, or PhSeBr.

  DOI：

  10.1021/ol052027z
• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基环己烷 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 吡啶 、 copper(l) iodide 、 sodium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (Z)-3-(cyclohex-1-enyl)-1-phenylprop-2-yn-1-one O-methyl oxime
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Isoxazoles via Electrophilic Cyclization

  摘要：

  A variety of 3,5-disubstituted 4-halo(seleno)isoxazoles are readily prepared in good to excellent yields under mild reaction conditions by the reaction of 2-alkyn-1-one O-methyl oximes with ICI, I-2, Br-2, or PhSeBr.

  DOI：

  10.1021/ol052027z

文献信息

• Pd-Catalyzed Sequential Electrophilic Cyclization/Selective C–H Annulation Cascade: Synthesis of Isoxazole-Phthalimide-Fused Poly-Heterocyclics
  作者：Vavilapalli Suresh、T. Mahipal Reddy、Dattatri、Maddi Sridhar Reddy

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02680

  日期：2024.3.1

  intermediates generated from electrophilic cyclizations for tandem C–C bond construction is a challenging task but constitutes an excellent tool for constructing complex motifs from simpler substrates. We realize herein such a cyclative annulation of alkynyl-oxime ethers with maleimides for the facile construction of isoxazole-phthalimide hybrid motifs through Pd(II) catalysis. This protocol features excellent

  利用亲电环化产生的有机钯中间体进行串联 C-C 键构建是一项具有挑战性的任务，但它是从更简单的底物构建复杂基序的绝佳工具。我们在此实现了炔基肟醚与马来酰亚胺的环化，以便通过 Pd(II) 催化轻松构建异恶唑-邻苯二甲酰亚胺杂化基序。该方案具有出色的 C-H 选择区域选择性、广泛的底物范围、良好的官能团耐受性和可扩展性。必要的 KIE 和标记研究可以深入了解反应机制。
• Palladium-Catalyzed Carbohalogenation of Olefins with Alkynyl Oxime Ethers: Rapid Access to Chlorine-Containing Isoxazoles
  作者：Liren Zhang、Chenjing Hong、Junlong Tang、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00453

  日期：2024.5.3

  A palladium-catalyzed carbohalogenation of olefins with alkynyl oxime ethers has been described, which provides efficient and practical access to various chlorine-containing isoxazoles. This method exhibits excellent regioselectivity, good functional group compatibility, and mild reaction conditions. The mechanistic studies suggest that the reaction proceeds via a stabilized π-benzyl palladium intermediate

  已经描述了钯催化的烯烃与炔基肟醚的碳卤化反应，其提供了有效且实用地获得各种含氯异恶唑的方法。该方法具有优异的区域选择性、良好的官能团相容性和温和的反应条件。机理研究表明，该反应通过稳定的 π-苄基钯中间体进行，这对于 C(sp 3 )–Cl 键的形成至关重要。