17β-Chlor-3β-hydroxy-5α-androstan | 3090-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-Chlor-3β-hydroxy-5α-androstan
• 英文别名: 17β-Chlor-5α-androstanol-(3β)；(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-17-chloro-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 3090-67-3
• 化学式: C₁₉H₃₁ClO
• 分子量: 310.908
• InChiKey: QSRNOURWNXUSFA-YSZCXEEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.8±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β-Chlor-3β-hydroxy-5α-androstan 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 17β-Chlor-3-oxo-5α-androstan
  参考文献：
  名称：

  甾体化合物的研究。X. 17BETA-氯叶甾醇的制备。

  摘要：

  17β-氯-5α-雄甾-3β-醇 (VII) 和 17β-氯-5α-雄甾-3酮 (VI) 已被制备。3β-羟基-5α-雄甾-17-酮肼亚胺 (II) 在吡啶中与N-氯丁烯酰亚胺反应，生成17-氯-5α-雄甾-16-烯-3β-醇 (IVa)，该化合物经过5%钯炭的氢化反应得到VII。VII的铬酸盐氧化反应生成VI。还对17-溴化和17-碘化化合物 (IVb 和 III) 进行了相关观察。

  DOI：

  10.1248/cpb.11.1413
• 作为产物：
  描述：

  3β-Hydroxy-5α-androstanon-(17)-hydrazon 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 17β-Chlor-3β-hydroxy-5α-androstan
  参考文献：
  名称：

  甾体化合物的研究。X. 17BETA-氯叶甾醇的制备。

  摘要：

  17β-氯-5α-雄甾-3β-醇 (VII) 和 17β-氯-5α-雄甾-3酮 (VI) 已被制备。3β-羟基-5α-雄甾-17-酮肼亚胺 (II) 在吡啶中与N-氯丁烯酰亚胺反应，生成17-氯-5α-雄甾-16-烯-3β-醇 (IVa)，该化合物经过5%钯炭的氢化反应得到VII。VII的铬酸盐氧化反应生成VI。还对17-溴化和17-碘化化合物 (IVb 和 III) 进行了相关观察。

  DOI：

  10.1248/cpb.11.1413

文献信息

• A selective Cu(II)/Fe(III)-mediated hydrogenation of steroidal haloalkenes in the presence of hydrazine
  作者：Kai-Hsuan Chang、Malikah N. Jenkins、Hsin-Ru Wu、Wen-Shan Li

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02875-7

  日期：2003.2

  A new system for hydrogenation of haloalkenes is reported. Cu(II)/Fe(III)-mediated selective hydrogenation of steroidal haloalkenes in the presence of hydrazine proves to be a very efficient method for the synthesis of 17β-halosteroids, potential candidates as antiestrogens or androgen receptor-mediated imaging agents. The reaction stereospecifically affords β-haloalkanes without any concomitant formation

  报道了一种用于卤代烯烃氢化的新系统。在肼存在下，Cu（II）/ Fe（III）介导的甾类卤代烯烃的选择性氢化被证明是一种非常有效的合成17β-卤代类固醇的有效方法，该类化合物可作为抗雌激素或雄激素受体介导的成像剂。该反应立体定向地提供β-卤代烷烃，而没有任何伴随的脱卤产物的形成。
• Mori,H. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1963, vol. 11, # 5, p. 684 - 685
  作者：Mori,H. et al.

  DOI：——

  日期：——