(1R,4S)-(-)-4-triisopropylsilyloxy-2-cyclopenten-1-ol acetate | 115074-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1R,4S)-(-)-4-triisopropylsilyloxy-2-cyclopenten-1-ol acetate
• 英文别名: [(1R,4S)-4-tri(propan-2-yl)silyloxycyclopent-2-en-1-yl] acetate
• CAS: 115074-48-1
• 化学式: C₁₆H₃₀O₃Si
• 分子量: 298.498
• InChiKey: UCZPTMKRLILDGD-JKSUJKDBSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S)-(-)-4-triisopropylsilyloxy-2-cyclopenten-1-ol acetate 在 lithium hydroxide 、 manganese triacetate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 40.25h， 生成 tert-butyl N-[[(1R,8R,11S,13S,14S)-3,5-dibenzyl-4,7,9-trioxo-13-tri(propan-2-yl)silyloxy-10-oxa-3,5-diazatetracyclo[6.5.1.02,6.011,14]tetradec-2(6)-en-8-yl]methyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  在Mn（III）介导的氧化杂环双环化中的区域控制：访问oroidin二聚体的核心骨架。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200601208
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基氯硅烷 、 (1S,4R)-顺式-4-乙酰氧基-2-环戊烯-1-醇 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 以72%的产率得到(1R,4S)-(-)-4-triisopropylsilyloxy-2-cyclopenten-1-ol acetate
  参考文献：
  名称：

  奎诺齐啶生物碱的环扩展途径：（-）-lasubine II的正式合成。

  摘要：

  报道了两个氮环扩环反应在Lasubine生物碱合成中的应用。该方法涉及在三异丙基甲硅烷基保护的（S）-4-（-）-羟基环戊烯酮上进行的共轭还原/烷基化序列，通过氮环扩环形成喹喔啉酮环系统以及向所得内酰胺中添加芳基金属物种。这项工作导致了2-epi-lasubine II的制备和lasubine II的正式合成。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol035965c