| 1401527-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• CAS: 1401527-54-5
• 化学式: C₅H₃ClFN
• 分子量: 130.539
• InChiKey: SVAZIMBLBHOVIR-JZRMKITLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.87
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-chloropyridin-3-yl)(4’-methoxyphenyl)iodonium tosylate 在 kryptofix 222 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.05h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过对甲苯磺酸卤代吡啶基（4'-甲氧基苯基）碘鎓的放射性氟化选择性合成无载体添加的 2- 和 3-[18F] 氟卤代吡啶。

  摘要：

  无载体添加的 2- 和 3-[(18)F] 氟卤代吡啶通过对甲苯磺酸卤代吡啶基 (4'-甲氧基苯基) 碘鎓的选择性放射性氟化很容易合成为潜在有用的标记合成子，作为潜在的 PET 放射性示踪剂，它们本身可以方便地在单个来自碘卤代吡啶的锅。

  DOI：

  10.1039/c2cc35005j

文献信息

• The first radiosynthesis of 2-amino-5-[¹⁸F]fluoropyridines <i>via</i> a “minimalist” radiofluorination/palladium-catalyzed amination sequence from anisyl(2-bromopyridinyl)iodonium triflate
  作者：Mathilde Pauton、Raphaël Gillet、Catherine Aubert、Guillaume Bluet、Florence Gruss-Leleu、Sébastien Roy、Cécile Perrio

  DOI：10.1039/c9ob01187k

  日期：——

  synthesis of 2-amino-5-[18F]fluoropyridines was achieved in 8-85% yields by palladium-catalyzed reaction of 2-bromo-5-[18F]fluoropyridine with piperidine, dimethylamine, butylamine, methylpiperazine, benzylamine, aniline and 3-aminopyridine. 2-Bromo-5-[18F]fluoropyridine was obtained by radiofluorination of anisyl(2-bromopyridinyl-5)iodonium triflate (88% yield). The radiofluorination step was performed

  通过2-甲基-5- [18F]氟吡啶与哌啶，二甲胺，丁胺，甲基哌嗪，苄基胺，苯胺和3-氨基吡啶。通过对三氟甲磺酸茴香基（2-溴吡啶基-5）碘化radio进行放射性氟化得到2-溴-5- [18F]氟吡啶（88％收率）。放射性氟化步骤是在“极简主义”条件下进行的，以确保随后成功进行胺化反应。
• S_NAr Radiofluorination with In Situ Generated [¹⁸F]Tetramethylammonium Fluoride
  作者：So Jeong Lee、María T. Morales-Colón、Allen F. Brooks、Jay S. Wright、Katarina J. Makaravage、Peter J. H. Scott、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01491

  日期：2021.10.15

  describes a method for the nucleophilic radiofluorination of (hetero)aryl chlorides, (hetero)aryl triflates, and nitroarenes using a combination of [18F]KF·K2.2.2 and Me4NHCO3 for the in situ formation of a strongly nucleophilic fluorinating reagent (proposed to be [18F]Me4NF). This method is applied to 24 substrates bearing diverse functional groups, and it generates [18F](hetero)aryl fluoride products in

  本报告描述了一种使用 [ 18 F]KF·K 2.2.2和 Me 4 NHCO 3的组合对（杂）芳基氯化物、（杂）芳基三氟甲磺酸酯和硝基芳烃进行亲核放射性氟化的方法，用于原位形成强亲核氟化试剂（建议为[ 18 F]Me 4 NF）。该方法适用于 24 种具有不同官能团的底物，在环境空气/水分存在的情况下，它以良好至优异的放射化学产率生成 [ 18 F](杂) 芳基氟化物产物。该反应用于制备18 F-标记的 HQ-415，用于潜在的（前）临床应用。
• Development, Optimization, and Scope of the Radiosynthesis of 3/5-[¹⁸F]Fluoropyridines from Readily Prepared Aryl(pyridinyl) Iodonium Salts: The Importance of TEMPO and K₂CO₃
  作者：Mathilde Pauton、Catherine Aubert、Guillaume Bluet、Florence Gruss-Leleu、Sébastien Roy、Cécile Perrio

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00021

  日期：2019.5.17

  A robust process for the radiosynthesis of 3/5-[F-18]fluoropyridines has been developed by radiofluorination of iodonium triflates using (KF)-F-18/(KCO3)-C-2/K-222 complex in the presence of TEMPO. Both electronically deficient and enriched iodonium salts were readily obtained from the corresponding 3/5-iodopyridines and afforded the corresponding 3/5-[F-18]fluoropyridines in 6-78% yields. The concentrations of K2CO3 and TEMPO were found to be crucial for the radiofluorination efficiency. The process was validated using two automated systems for the F-18-radiolabeling of 2-chloro and 2-carboxamido-5-fluoropyridines carried out in 10-20% yields.