(2R^*,4S^*)-(+/-)-4-(acetyl-benzylamino)-2-ethoxy-6-methyl-5-(phenylthio)-3,4-dihydro-2H-pyran | 110914-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (2R^*,4S^*)-(+/-)-4-(acetyl-benzylamino)-2-ethoxy-6-methyl-5-(phenylthio)-3,4-dihydro-2H-pyran
• 英文别名: N-benzyl-N-[(2R,4S)-2-ethoxy-6-methyl-5-phenylsulfanyl-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yl]acetamide
• CAS: 110914-35-7；131759-66-5
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₃S
• 分子量: 397.538
• InChiKey: QNOKJKHISOGFON-FCHUYYIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.21
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(Dimethylamino)-3-(phenylthio)-3-buten-2-one 在 吡啶 、 叔-丁基对甲酚 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 142.5h， 生成 (2R^*,4S^*)-(+/-)-4-(acetyl-benzylamino)-2-ethoxy-6-methyl-5-(phenylthio)-3,4-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Tietze, Lutz F.; Hartfiel, Uwe; Huebsch, Thomas, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 3, p. 275 - 281

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 3-amino sugars of the daunosamine type through hetero-Diels-Alder reaction of enaminones
  作者：Lutz F Tietze、Edgar Voß

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85427-1

  日期：1986.1

  The thermally induced hetero-Diels-Alder reaction of vinyl ethers 2a-d and N-acylenaminones 3a-h leads to the diastereomeric adducts 4a-h and 5a-h in 75–98% yield providing -compounds 4a-h as the main products. Isomerisation of 4a-f with Lewis acids gives the thermodynamically more stable 5a-f. Transformation of 4 and 5 by hydrogenation leads to 3-amino sugar glycosides.

  乙烯基醚2a-d和N-酰基亚氨基3a-h的热诱导异Diels-Alder反应导致非对映体加合物4a-h和5a-h的产率为75-98％，提供了4a-h化合物作为主要产物。用路易斯酸将4a-f异构化，可得到热力学上更稳定的5a-f。通过氢化转化4和5产生3-氨基糖苷。