N′-(2,5-dihydroxyphenylmethylidene)-3-pyridincarbohydrazide | 873294-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N′-(2,5-dihydroxyphenylmethylidene)-3-pyridincarbohydrazide
• 英文别名: N′-(2,5-dihydroxyphenylmethylidene)-3-pyridinecarbohydrazide
• CAS: 873294-98-5
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O₃
• 分子量: 257.249
• InChiKey: LQNWAGBDPGCKMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.26
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  94.81
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  aluminum perchlorate nonahydrate 、 N′-(2,5-dihydroxyphenylmethylidene)-3-pyridincarbohydrazide 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  烟酸酰肼衍生的芳酰腙铝 (III) 配合物：MS、UV-Vis 和 DFT 研究

  摘要：

  在我们对芳酰腙的继续研究中，我们研究了 N'-(2,3-二羟基苯基亚甲基)-3-吡啶碳酰肼 (H2L1)、N'-(2,4-二羟基苯基亚甲基)-3-吡啶的结合特性。 ..

  DOI：

  10.1080/00958972.2023.2300057
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲酰肼 、 2,5-二羟基苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N′-(2,5-dihydroxyphenylmethylidene)-3-pyridincarbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  烟酸酰肼衍生芳酰腙的酸碱性质和水解动力学

  摘要：

  摘要 以烟酸酰肼和不同取代的苯甲醛为原料合成了一系列芳酰腙。在甲醇/水 1/1 混合物中通过分光光度法-电位分批滴定法测定 12 个所得腙以及起始化合物的质子化常数。为了确定取代基对 C=N 键稳定性的影响，在酸性和碱性介质中用分光光度法研究腙的水解动力学。HPLC 方法用于研究所选化合物的水解，观察到水解和缩合反应之间的平衡。根据色谱和分光光度数据计算得出的观察到的速率常数非常一致。电喷雾质谱法用于测定反应产物。对于 2,3- 和 2,5- 二羟基取代的苯甲醛衍生物，在碱性介质中观察到氧化和醌的形成。另一方面，与 N'-salicylidene-3-pyridinecarbohydrazide 相比，2,4-二羟基衍生物表现出更高的稳定性。

  DOI：

  10.1007/s10953-016-0504-8

文献信息

• Tridentate ONO ligands in vanadium(III-V) complexes - synthesis, characterization and biological activity
  作者：Janusz Szklarzewicz、Anna Jurowska、Maciej Hodorowicz、Grzegorz Kazek、Monika Głuch-Lutwin、Jacek Sapa、Monika Papież

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.129205

  日期：2021.1

  denote solvent molecule H2O or EtO−) with V(IV or V), [VO2L] and [VOL(H2O)2] with V(V) and [VL2] with V(III). All complexes were characterized by elemental analysis, IR, UV-Vis, EPR spectroscopy, cyclic voltammetry and thermogravimetric measurements. The molecular structures of two V(V) complexes were confirmed by single-crystal X-ray diffraction. The stability of complexes in solution as well as the

  摘要 介绍了基于 5-氯-和 5-羟基-水杨醛和选定酰肼的 16 种新型钒配合物的合成、性质，包括单晶结构和生物活性，三齿 ONO Schiff 碱配体 L。在钒的不同氧化态下合成了几种类型的配合物：[VO(L)(phen)]（其中 phen 表示 1,10-菲咯啉）与 V(IV)、[VO(L)(solv)]（其中 solv用 V(IV 或 V) 表示溶剂分子 H2O 或 EtO-)，用 V(V) 表示 [VO2L] 和 [VOL( )2]，用 V(III) 表示 [VL2]。所有配合物均通过元素分析、IR、UV-Vis、EPR 光谱、循环伏安法和热重测量表征。通过单晶 X 射线衍射证实了两种 V(V) 配合物的分子结构。
• Aromatic hydrazones derived from nicotinic acid hydrazide as fluorimetric pH sensing molecules: Structural analysis by computational and spectroscopic methods in solid phase and in solution
  作者：T. Benković、A. Kenđel、J. Parlov-Vuković、D. Kontrec、V. Chiş、S. Miljanić、N. Galić

  DOI：10.1016/j.saa.2017.09.038

  日期：2018.2

  ne)-3-pyridinecarbohydrazide (3), and N′-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl-methylidene)-3-pyridinecarbohydrazide (4). Both in solid state and in solution, all compounds were in ketoamine form (form I, CONHNC), stabilized by intramolecular H-bond between hydroxyl proton and nitrogen atom of the CN group. In solid state, the CO group of 1–4 were involved in additional intermolecular H-bond between closely packed

  通过计算和光谱方法（固态NMR，1D和2D NMR光谱，FT-IR（ATR）光谱，拉曼光谱，UV-Vis光谱和光谱荧光法）对固态和溶液中的芳香酰hydr进行结构分析。研究的化合物为N '-（2,3-二羟基苯基亚甲基）-3-吡啶碳酰肼（1），N '-（2,5-二羟基苯基亚甲基）-3-吡啶碳酰肼（2），N '-（3-氯-2-羟基-苯基亚甲基）-3-吡啶碳酰肼（3）和N '-（2-羟基-4-甲氧基苯基-亚甲基）-3-吡啶碳酰肼（4）。在固态和溶液中，所有化合物均为酮胺形式（形式I，CO NH N C ），通过羟基质子和C N基团的氮原子之间的分子内H键稳定。在固态中，C的O基团1 - 4参与了紧密堆积的分子之间的分子间附加氢键。在研究的中，氯代和甲氧基衍生物已显示出与pH有关且可逆的荧光发射，与分子的水杨基部分的去质子化/质子化有关。通过实验方法（NMR，IR，拉曼光谱和UV-Vis光谱）获得的
• Search for new antimicrobials: spectroscopic, spectrometric, and in vitro antimicrobial activity investigation of Ga(III) and Fe(III) complexes with aroylhydrazones
  作者：David Klarić、Marijana Pocrnić、Dražen Lež、Saša Polović、Darko Kontrec、Ivan Kosalec、Ana Budimir、Nives Galić

  DOI：10.1007/s00775-022-01967-y

  日期：——

  Gram-negative strain of Escherichia coli, and a yeast Candida albicans were investigated. Fe(III)-complexes do not possess antimicrobial activity against all tested strains at concentrations up to 10 mg mL–1. Ga(III) complexes with dihydroxy derivatives showed selective activity, while the broadest range of antibacterial and antifungal activities was observed for complex with 2-hydroxy-3-methoxy-derivative, ligand

  Fe(III) 和 Ga(III) 与N '-(2,3-dihydroxy-phenylmethylidene)-3-pyridinecarbohydrazide ( H 2 L 1 ), N '-(2,4-dihydroxy- ) 配合物的体外抗菌活性苯基-亚甲基)-3-吡啶碳酰肼( H 2 L 2 ), N '-(2,5-二羟基-苯基亚甲基)-3-吡啶碳酰肼( H 2 L 3 ), N '-(2-羟基-3-甲氧基苯基- ) methylidene)-3-pyridine-carbohydrazide ( H 2 L 4 ), N '-(2-hydroxy-4-methoxyphenylmethyl-idene)-3-pyridine-carbohydrazide ( H2 L 5 ), 和N '-(2-hydroxy-5-methoxyphenylmethylidene)-3-pyridinecarbo-hydrazide
• Mechanistic differences between in vitro assays for hydrazone-based small molecule inhibitors of anthrax lethal factor
  作者：M. Leslie Hanna、Theodore M. Tarasow、Julie Perkins

  DOI：10.1016/j.bioorg.2006.07.004

  日期：2007.2

  A systematically generated series of hydrazones were analyzed as potential inhibitors of anthrax lethal factor. The hydrazones were screened using one UV-based and two fluorescence-based in vitro assays. The study identified several inhibitors with IC50 values in the micromolar range, and importantly, significant differences in the types of inhibition were observed with the different assays. (c) 2006 Elsevier Inc. All rights reserved.