(S)-(5-O-triisopropylsilanyloxymethyl)furan-2(5H)-one | 848413-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (S)-(5-O-triisopropylsilanyloxymethyl)furan-2(5H)-one
• 英文别名: 5-triisopropylsilanyloxymethyl-5H-furan-2-one；(2S)-2-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-2H-furan-5-one
• CAS: 848413-91-2
• 化学式: C₁₄H₂₆O₃Si
• 分子量: 270.444
• InChiKey: YZCRVDZBQYWEKX-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.957±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(5-O-triisopropylsilanyloxymethyl)furan-2(5H)-one 、 硝基甲烷 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 反应 0.5h， 以55%的产率得到5-triisopropylsilanyloxymethyl-4-nitromethyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] QUINOLONE ANTIBACTERIAL AGENTS
  [FR] AGENTS ANTIBACTERIENS A BASE DE QUINOLONE

  摘要：

  公开了式I的化合物及其制备方法。进一步公开了制备式I生物活性化合物的方法，以及包括式I化合物的药用可接受组合物。本文公开的式I化合物可用于各种应用，包括用作抗菌剂。

  公开号：

  WO2005026165A1
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基氯硅烷 、 (5S)-5-(hydroxymethyl)-5H-furan-2-one 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到(S)-(5-O-triisopropylsilanyloxymethyl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  先进的虹彩化合物前体的合成中的环加成和一碳同系物研究†

  摘要：

  狄威斯-阿尔德环加成法对蛇毒苷的作用 糖苷配基 使用甲硅烷基化的丁烯内酯和 左旋葡萄糖醛酮在路易斯酸和热条件下均以亲双烯体形式存在。这项研究的结果表明，没有证据表明使用较少空间要求的衍生物会损害使用甲硅烷基化的丁烯内酯的环加成反应的非对映选择性。在环加合物上进行的进一步化学反应集中于鉴定和管理适合其转化为仲油苷的方法学糖苷配基。在这些研究过程中，将脱水环化成预成型品四氢呋喃揭示了双-四氢呋喃基部分的环。此外，有关左葡萄糖苷酮衍生的环加合物的研究为构象行为和反应性提供了广泛的见识。进一步地，一种醇中间体的X射线晶体结构是碳 同源性研究提供了第一个结构证据，证实了环加成过程的非对映选择性。

  DOI：

  10.1039/b902452b