(9S,13R,14R)-1,4-Dimethoxy-13,14-dimethyl-6,9,11,12,13,14,15,16-octahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-one | 107648-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (9S,13R,14R)-1,4-Dimethoxy-13,14-dimethyl-6,9,11,12,13,14,15,16-octahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 107648-10-2
• 化学式: C₂₁H₂₆O₃
• 分子量: 326.436
• InChiKey: ZIPSCBQPNUQTRP-DYXDTQHNSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9S,13R,14R)-1,4-Dimethoxy-13,14-dimethyl-6,9,11,12,13,14,15,16-octahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-one 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以87%的产率得到(13R,14R)-1,4-Dimethoxy-13,14-dimethyl-13,14,15,16-tetrahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
  参考文献：
  名称：

  四环三萜2的全合成有效合成1,4-二甲氧基-14α-甲基-11-氧杂1,3,5（10）-三烯

  摘要：

  1，4-苯醌与二烯2的Diels-Alder环加成反应以良好的收率得到了α-内基加合物6。控制酸的催化芳构化6，以得到未共轭的氢醌衍生物7或共轭的Δ9 （11）异构体9。二甲氧基衍生物12给出酸不稳定的环氧化物17和18，它们分别为β和α构型它们各自的特征1 Hnmr光谱的强度。这些环氧化物的酸催化重排产生了立体异构体11-酮19和20。比较119和20的Hnmr数据与先前报道的类似物（其中没有11-羰基官能团或14α-甲基）相似，导致将9β-conflguratlon（BC-cis）分配给前者，将9α-configuratlon分配给20。X射线分析已确认19和20的构型。在两个异构体中都发现了C环的显着变形，这归因于1-甲氧基取代基与羰基官能团之间的偶极排斥。衍生自这些酮的普通烯醇阴离子仅产生0-甲基atlon，质子化后得到烯醇21和19的混合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87311-7
• 作为产物：
  描述：

  (5R,9R,10S,13R,14R)-13,14-Dimethyl-5,6,9,10,11,12,13,14,15,16-decahydro-cyclopenta[a]phenanthrene-1,4,17-trione 在 盐酸 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (9S,13R,14R)-1,4-Dimethoxy-13,14-dimethyl-6,9,11,12,13,14,15,16-octahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
  参考文献：
  名称：

  四环三萜2的全合成有效合成1,4-二甲氧基-14α-甲基-11-氧杂1,3,5（10）-三烯

  摘要：

  1，4-苯醌与二烯2的Diels-Alder环加成反应以良好的收率得到了α-内基加合物6。控制酸的催化芳构化6，以得到未共轭的氢醌衍生物7或共轭的Δ9 （11）异构体9。二甲氧基衍生物12给出酸不稳定的环氧化物17和18，它们分别为β和α构型它们各自的特征1 Hnmr光谱的强度。这些环氧化物的酸催化重排产生了立体异构体11-酮19和20。比较119和20的Hnmr数据与先前报道的类似物（其中没有11-羰基官能团或14α-甲基）相似，导致将9β-conflguratlon（BC-cis）分配给前者，将9α-configuratlon分配给20。X射线分析已确认19和20的构型。在两个异构体中都发现了C环的显着变形，这归因于1-甲氧基取代基与羰基官能团之间的偶极排斥。衍生自这些酮的普通烯醇阴离子仅产生0-甲基atlon，质子化后得到烯醇21和19的混合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87311-7