5α-cholest-14-en-3β-ol dimethyl-tert-butylsilyl ether | 83681-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5α-cholest-14-en-3β-ol dimethyl-tert-butylsilyl ether
• CAS: 83681-84-9
• 化学式: C₃₃H₆₀OSi
• 分子量: 500.924
• InChiKey: XAAREQMZTUPBTP-POZWGUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.42
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5α-cholest-14-en-3β-ol dimethyl-tert-butylsilyl ether 在 硼烷 、 双氧水 作用下， 生成 (3S,5S,8R,9S,10S,13R,14S,15R,17R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-17-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-15-ol
  参考文献：
  名称：

  Sterols in marine invertebrates. 32. Isolation of 3.beta.-(hydroxymethyl)-A-nor-5.alpha.-cholest-15-ene, the first naturally occurring sterol with a 15-16 double bond

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00148a015
• 作为产物：
  描述：

  5α-cholestane-3β,15β-diol 3-(dimethyl-tert-butylsilyl) ether 15-(ethyl carbonate) 在 咪唑 、 lithium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.92h， 生成 5α-cholest-14-en-3β-ol dimethyl-tert-butylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  Sterols in marine invertebrates. 32. Isolation of 3.beta.-(hydroxymethyl)-A-nor-5.alpha.-cholest-15-ene, the first naturally occurring sterol with a 15-16 double bond

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00148a015

文献信息

• Efficient entry to the steroidal 14.ALPHA.-methyl-8-ene system.
  作者：Sonoko ARAKI、Sanae EGUCHI、Masuo MORISAKI

  DOI：10.1248/cpb.38.1796

  日期：——

  Treatment of 14α, 15α-epoxy-5α-cholestan-3β-ol trimethylacetate (1b) with boron trifluoride etherate in benzene gave the 8-en-15α-ol (2b) in 75% yield, which was then transformed, by oxidation, methylation and deoxygenation, into 14α-methyl-5α-cholest-8-en-3β-ol (7). 24, 25-Dihydrolanosterol (8) was also prepared by these procedures.

  将 14α，15α-环氧-5α-胆甾烷-3β-醇三甲基乙酸酯（1b）用三氟化硼醚在苯中处理，得到 8-烯-15α-醇（2b），收率为 75%，然后通过氧化、甲基化和脱氧，将其转化为 14α-甲基-5α-胆甾烷-8-烯-3β-醇（7）。24，25-二氢谷甾醇（8）也是通过这些程序制备的。