1,3,3-trimethylspiroindolinenaphthoxazine-9'-yl 4'-methyl-2,2'-bipyridyl-4-carboxylate | 680571-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,3,3-trimethylspiroindolinenaphthoxazine-9'-yl 4'-methyl-2,2'-bipyridyl-4-carboxylate
• 英文别名: 1,3,3-trimethylspiroindolinenaphthoxazine-9′-yl 4′-methyl-2,2′-bipyridyl-4-carboxylate；(1',3',3'-Trimethylspiro[benzo[f][1,4]benzoxazine-3,2'-indole]-9-yl) 2-(4-methylpyridin-2-yl)pyridine-4-carboxylate；(1',3',3'-trimethylspiro[benzo[f][1,4]benzoxazine-3,2'-indole]-9-yl) 2-(4-methylpyridin-2-yl)pyridine-4-carboxylate
• CAS: 680571-07-7
• 化学式: C₃₄H₂₈N₄O₃
• 分子量: 540.621
• InChiKey: YEHZHTYNSGIKND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  771.9±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  六氟磷酸钾 、 [(2-(2,4-di(trifluoromethyl)phenyl)-pyridinate)2Ir(μ-Cl)]2 、 1,3,3-trimethylspiroindolinenaphthoxazine-9'-yl 4'-methyl-2,2'-bipyridyl-4-carboxylate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 74.0h， 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  含螺萘并恶恶嗪部分的环金属化铱（III）配合物的合成，表征和光致变色研究

  摘要：

  设计并合成了一系列环金属化铱（III）配合物，并研究了它们的光物理，光致变色和电化学性质。配合物2的X射线晶体结构已经确定。已经表明，通过改变苯基吡啶配体的电子性质，可以很容易地扰动配合物的发射性质。在铱（III）配合物的苯基吡啶配体上具有不同的取代基1（-H），2（-OMe），3（-CHO）和4（-CF 3），它们可以显示出强烈的3MLCT [dπ（Ir）→π*（二亚胺）]发光范围为530 nm至640 nm，跨越绿色到橙色区域。光谱分配也与电化学研究和DFT计算一致。此外，光致变色行为可以容易地通过在C改变取代基调制∧N配体，无需对螺恶嗪骨架进行繁琐的修饰。通过分析反向漂白反应的动力学特征，较少的富电子铱（III）配合物可以稳定具有较高活化势垒的部花青形式。这些研究不仅为控制这些Ir（III）配合物的通用发光行为的结构-性质关系提供了基本理解，而且为可见光驱动光开关的未来发展提供了分子设计的指导原则。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.9b00359
• 作为产物：
  描述：

  4'-甲基-2,2'-联吡啶-4-甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 1,3,3-trimethylspiroindolinenaphthoxazine-9'-yl 4'-methyl-2,2'-bipyridyl-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  含有螺恶嗪的2,2'-联吡啶配体及其their（I）三羰基配合物的合成，表征和光致变色研究。

  摘要：

  设计并合成了一系列含螺恶嗪的2,2'-联吡啶配体及其（（i）三羰基配合物，并对其光物理，光致变色和电化学性质进行了研究。已经确定了两个配合物的X射线晶体结构。详细的研究表明，通过光致变色反应可以很容易地改变配合物的发射性质。

  DOI：

  10.1002/chem.200305485

文献信息

• Synthesis, Characterization and Photochromic Studies of Spirooxazine-Containing 2,2′-Bipyridine Ligands and Their Rhenium(i) Tricarbonyl Complexes
  作者：Chi-Chiu Ko、Li-Xin Wu、Keith Man-Chung Wong、Nianyong Zhu、Vivian Wing-Wah Yam

  DOI：10.1002/chem.200305485

  日期：2004.2.6

  of spirooxazine-containing 2,2'-bipyridine ligands and their rhenium(i) tricarbonyl complexes has been designed and synthesized, and their photophysical, photochromic and electrochemical properties have been studied. The X-ray crystal structures of two of the complexes have been determined. Detailed studies showed that the emission properties of the complexes could readily be switched through photochromic

  设计并合成了一系列含螺恶嗪的2,2'-联吡啶配体及其（（i）三羰基配合物，并对其光物理，光致变色和电化学性质进行了研究。已经确定了两个配合物的X射线晶体结构。详细的研究表明，通过光致变色反应可以很容易地改变配合物的发射性质。
• Synthesis, Characterization, and Photochromic Studies of Cyclometalated Iridium(III) Complexes Containing a Spironaphthoxazine Moiety
  作者：Jie Liu、Alan Kwun-Wa Chan、Maggie Ng、Eugene Yau-Hin Hong、Nathan Man-Wai Wu、Lixin Wu、Vivian Wing-Wah Yam

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00359

  日期：2019.10.14

  series of cyclometalated iridium(III) complexes has been designed and synthesized, and their photophysical, photochromic, and electrochemical properties have been studied. The X-ray crystal structure of complex 2 has been determined. The emission properties of the complexes have been shown to be readily perturbed through the modification of the electronic properties of the phenylpyridine ligand. With different

  设计并合成了一系列环金属化铱（III）配合物，并研究了它们的光物理，光致变色和电化学性质。配合物2的X射线晶体结构已经确定。已经表明，通过改变苯基吡啶配体的电子性质，可以很容易地扰动配合物的发射性质。在铱（III）配合物的苯基吡啶配体上具有不同的取代基1（-H），2（-OMe），3（-CHO）和4（-CF 3），它们可以显示出强烈的3MLCT [dπ（Ir）→π*（二亚胺）]发光范围为530 nm至640 nm，跨越绿色到橙色区域。光谱分配也与电化学研究和DFT计算一致。此外，光致变色行为可以容易地通过在C改变取代基调制∧N配体，无需对螺恶嗪骨架进行繁琐的修饰。通过分析反向漂白反应的动力学特征，较少的富电子铱（III）配合物可以稳定具有较高活化势垒的部花青形式。这些研究不仅为控制这些Ir（III）配合物的通用发光行为的结构-性质关系提供了基本理解，而且为可见光驱动光开关的未来发展提供了分子设计的指导原则。