3-(4-methoxyphenyl)-3-(2-propen-1-yl)-5-hexen-2-one | 1331858-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-3-(2-propen-1-yl)-5-hexen-2-one
• CAS: 1331858-20-8
• 化学式: C₁₆H₂₀O₂
• 分子量: 244.334
• InChiKey: VRVHZKWBOQZJNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-allyl-3-(4-methoxyphenyl)pentane-2,4-dione 、 烯丙醇 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到3-(4-methoxyphenyl)-3-(2-propen-1-yl)-5-hexen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Deacylative Allylation：通过 Retro-Claisen 激活进行烯丙基烷基化

  摘要：

  本文描述了多种相对不稳定的碳亲核试剂的烯丙基烷基化的新方法。在这个“脱酰基烯丙基化”过程中，偶联伙伴，烯丙醇和酮亲核试剂，进行原位逆克莱森活化以生成烯丙乙酸和碳负离子。在钯的存在下，这些反应性中间体进行催化偶联形成新的 CC 键。与单分子脱羧烯丙基化（一种常用的碳阴离子烯丙基化方法）相比，脱酰基烯丙基化是一种分子间过程。此外，脱酰基烯丙基化允许容易获得的烯丙醇直接偶联。最后，通过快速构建多种 1、

  DOI：

  10.1021/ja205717f

文献信息

• The salt-free nickel-catalysed α-allylation reaction of ketones with allyl alcohol and diallylether
  作者：Bouchaib Mouhsine、Abdallah Karim、Clément Dumont、Mathieu Sauthier

  DOI：10.1039/c9gc03619a

  日期：——

  The nickel-catalysed α-allylation of ketones with allyl alcohol and diallylether has been performed under neutral conditions. As no base is involved, the products are synthesized without salts as side products. The dppf/Ni(cod)2 catalytic system in MeOH at 80 °C has been shown as the most effective reaction system to afford tetrasubstituted derivatives from various cyclic and acyclic ketones with one

  酮与烯丙醇和二烯丙基醚的镍催化α-烯丙基化反应已在中性条件下进行。由于不涉及碱，因此合成的产物没有盐作为副产物。dppf / Ni（cod）2催化体系在MeOH中于80°C的反应已显示出是最有效的反应体系，可从具有一个或两个移动质子的各种环状和非环状酮中获得四取代衍生物。该过程与复分解步骤结合，根据无盐合成序列产生螺环化合物。