1-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylic acid diethyl ester | 1310412-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl 1-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-2,6-dimethyl-4H-pyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 1310412-40-8
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₆
• 分子量: 398.415
• InChiKey: OSXAASQLOAEZPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylic acid diethyl ester 、 环己烯 在 rhodamine 6G 、 苯硫酚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以74%的产率得到2-环己基异吲哚-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  未活化烯烃的无金属光催化分子间抗马尔科夫尼科夫加氢胺化反应

  摘要：

  开发了由可见光诱导的无金属分子间加氢反应。这些反应显示了各种N自由基和烯烃的广泛通用性，可直接进入各种被掩蔽的胺类。自由基策略在二烯底物中提供了出色的抗马尔科夫尼科夫选择性和区域选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100049
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 在 盐酸 、 二乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 1-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  烯烃与N胺基二氢吡啶进行自由基转移加氢胺化

  摘要：

  N的有效合成介绍了二氢吡啶的邻苯二甲酰亚胺基，苯甲酰胺基，乙酰胺基，氨基甲酰基和脲基衍生物，以及这些试剂作为N中心自由基的前体的应用。这些胺化的二氢吡啶可在存在巯基作为极性反转催化剂的情况下，用于各种富电子以及非活化烯烃的自由基转移加氢胺化反应中。这些反应无需任何过渡金属即可进行。讨论了以N为中心的自由基的N取代基所产生的立体效应和电子效应。与大多数金属催化方法相比，自由基加氢胺化反应可提供相反的区域异构体，并具有出色的抗马尔科夫尼科夫选择性。获得加氢胺化产物，其为易于分离的受保护胺。

  DOI：

  10.1002/asia.201000881