N-formyl 5-methyl-2-pyrrolidinone | 82524-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-formyl 5-methyl-2-pyrrolidinone
• 英文别名: FMP；N-formyl-5-methyl-2-pyrrolidone；2-methyl-5-oxopyrrolidine-1-carbaldehyde
• CAS: 82524-59-2
• 化学式: C₆H₉NO₂
• 分子量: 127.143
• InChiKey: QUSZXBPHHVOEOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-2-吡咯烷酮 、 N,N-甲酰乙酰胺 以 苯 为溶剂， 以69%的产率得到N-formyl 5-methyl-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  A New Formylation Reagent:N,N-Diformylacetamide

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1982-29771

文献信息

• A Facile Direct Route to <i>N</i> ‐(Un)substituted Lactams by Cycloamination of Oxocarboxylic Acids without External Hydrogen
  作者：Hu Li、Hongguo Wu、Heng Zhang、Yaqiong Su、Song Yang、Emiel J. M. Hensen

  DOI：10.1002/cssc.201901780

  日期：2019.8.22

  Lactams are privileged in bioactive natural products and pharmaceutical agents and widely featured in functional materials. This study presents a novel versatile approach to the direct synthesis of lactams from oxocarboxylic acids without catalyst or external hydrogen. The method involves the in situ release of formic acid from formamides induced by water to facilitate efficient cycloamination. Water

  内酰胺在生物活性天然产物和药物制剂中享有特权，并在功能材料中得到广泛应用。这项研究提出了一种新颖的通用方法，无需催化剂或外部氢就可从含氧羧酸直接合成内酰胺。该方法涉及从水诱导的甲酰胺中原位释放甲酸，以促进有效的环胺化。水还抑制副产物的形成。通过模型实验和密度泛函理论计算的结合阐明了这种非常规途径，其中发现环状亚胺（5-甲基-3,4-二氢-2-吡咯烷酮及其互变异构结构）是形成内酰胺的有利中间体。与包括级联还原胺化和环化的常规方法形成对比。N-未取代和N-取代的内酰胺。
• GRAMAIN, J. C.;REMUSON, R., SYNTHESIS, BRD, 1982, N 4, 264-266
  作者：GRAMAIN, J. C.、REMUSON, R.

  DOI：——

  日期：——