7-benzyloxy-6-methoxy-1-methylisoquinoline | 6835-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-benzyloxy-6-methoxy-1-methylisoquinoline
• 英文别名: 1-Methyl-6-methoxy-7-benzyloxy-isochinolin；6-Methoxy-7-benzyloxy-1-methyl-isochinolin；7-Benzyloxy-6-methoxy-1-methyl-isochinolin；6-Methoxy-1-methyl-7-(phenylmethoxy)isoquinoline；6-methoxy-1-methyl-7-phenylmethoxyisoquinoline
• CAS: 6835-18-3
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂
• 分子量: 279.338
• InChiKey: OAHKIFYEKJHRSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-benzyloxy-6-methoxy-1-methylisoquinoline 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到7-hydroxy-6-methoxy-1-methylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  氨基甲基化/氢解作为金属化异喹啉直接甲基化的替代方法-一种生物碱7-羟基-6-甲氧基-1-甲基异喹啉的新型合成方法。

  摘要：

  在天然产物的合成和药物开发中，高度取代的异喹啉是重要的支架，因此，需要有效的合成方法。在这里，我们介绍了一种在异喹啉的C1处引入甲基的新颖方法。生物碱7-羟基-6-甲氧基-1-甲基异喹啉的新的全合成举例说明了这一点。用Knochel-Hauser碱将7-苄氧基-6-甲氧基异喹啉直接金属化，然后用铜酸盐介导的甲基化直接得到目标生物碱，但与离析物的分离很麻烦。用Eschenmoser试剂淬灭金属化的中间体可得到易于清洁的叔苄胺，叔丁基胺经碘甲烷季铵化后，可通过苄胺和苄基醚基的氢解反应轻松转化为所需的1-甲基异喹啉。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.8
• 作为产物：
  描述：

  7-(benzyloxy)-6-methoxy-1-methyl-3,4-dihydroisoquinoline 生成 7-benzyloxy-6-methoxy-1-methylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  DE579227

  摘要：

  公开号：