2-(3-formyl-phenoxy)-benzonitrile | 521974-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-formyl-phenoxy)-benzonitrile
• 英文别名: 2-(3-Formylphenoxy)benzonitrile
• CAS: 521974-76-5
• 化学式: C₁₄H₉NO₂
• mdl: MFCD19021320
• 分子量: 223.231
• InChiKey: BAOCCJCCVVJUKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-formyl-phenoxy)-benzonitrile 在 盐酸 、 水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(3-Formylphenoxy)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原催化从芳基醚到羧酸基团的有效芳基迁移，形成酯。

  摘要：

  通过在环境温度下通过可见光光氧化还原催化的逆向Smiles重排，我们开发了从芳基醚到羧酸基团的高效芳基迁移。在转化过程中避免使用过渡金属以及化学计量的氧化剂和碱。受到这种转化的高效率和C-O键断裂的基本重要性的启发，我们开发了一种新颖的方法来联苯醚的C-O裂解形成两个酚类化合物，如一锅，两锅在温和条件下的一步克级反应。芳基迁移表现出广泛的范围，并且可以用于合成诸如醋醋缩丁醛的药物化合物。初步的机理研究表明，催化循环是通过还原性淬灭途径发生的。

  DOI：

  10.1002/anie.201706597
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯腈 、 间羟基苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-(3-formyl-phenoxy)-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原催化从芳基醚到羧酸基团的有效芳基迁移，形成酯。

  摘要：

  通过在环境温度下通过可见光光氧化还原催化的逆向Smiles重排，我们开发了从芳基醚到羧酸基团的高效芳基迁移。在转化过程中避免使用过渡金属以及化学计量的氧化剂和碱。受到这种转化的高效率和C-O键断裂的基本重要性的启发，我们开发了一种新颖的方法来联苯醚的C-O裂解形成两个酚类化合物，如一锅，两锅在温和条件下的一步克级反应。芳基迁移表现出广泛的范围，并且可以用于合成诸如醋醋缩丁醛的药物化合物。初步的机理研究表明，催化循环是通过还原性淬灭途径发生的。

  DOI：

  10.1002/anie.201706597

文献信息

• Structure-Based Design and Synthesis of N-Substituted 3-Amino-β-Carboline Derivatives as Potent αβ-Tubulin Degradation Agents
  作者：Yong Li、Yan Liu、Zejiang Zhu、Wei Yan、Chufeng Zhang、Zhuang Yang、Peng Bai、Minghai Tang、Mingsong Shi、Wen He、Suhong Fu、Jiang Liu、Kai Han、Jiewen Li、Lixin Xie、Haoyu Ye、Jianhong Yang、Lijuan Chen

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c02159

  日期：2022.2.10

  So far, relatively few small molecules have been reported to promote tubulin degradation. Our previous studies have found that compound 2, a noncovalent colchicine-site ligand, was capable of promoting αβ-tubulin degradation. To further improve its antiproliferative activity, 66 derivatives or analogues of 2 were designed and synthesized based on 2-tubulin cocrystal structure. Among them, 12b displayed

  迄今为止，促进微管蛋白降解的小分子报道相对较少。我们之前的研究发现化合物2是一种非共价秋水仙碱位点配体，能够促进 αβ-微管蛋白降解。为了进一步提高其抗增殖活性，基于2-微管蛋白共晶结构，设计合成了66种2的衍生物或类似物。其中， 12b显示出针对多种肿瘤细胞的纳摩尔效力，包括紫杉醇和阿霉素耐药细胞系。 12b与秋水仙碱位点结合，并通过泛素-蛋白酶体途径以浓度依赖性方式促进 αβ-微管蛋白降解。 X射线晶体结构显示12b的结合方式与2类似，但B环的构象略有变化，这导致12b与周围残基有更好的相互作用。 12b在 A2780S（紫杉醇敏感）和 A2780T（紫杉醇耐药）卵巢异种移植模型上，静脉注射 40 mg/kg（每周 3 次）剂量均能有效抑制肿瘤生长，TGI 分别为 92.42 和 79.75%，无明显副作用。效应，支持其作为肿瘤治疗化合物的潜在用途。
• Compounds, pharmaceutical compositions and methods of use therefor
  申请人：Ghosh Shomir

  公开号：US20050143372A1

  公开（公告）日：2005-06-30

  The invention relates to compounds having the formula (I). Preferred compounds are antagonists of C—C chemokine receptor 8. The invention also relates to a method for treating a subjected having an inflammatory disorder or viral disorder comprising administering to a subject in need thereof an effective amount of a compound of the invention.

  该发明涉及具有公式（I）的化合物。首选化合物是C-C趋化因子受体8的拮抗剂。该发明还涉及一种治疗患有炎症性疾病或病毒性疾病的受试者的方法，该方法包括向需要的受试者施用该发明的化合物的有效量。
• Potentiators Of Glutamate Receptors
  申请人：Aicher Daniel Thomas

  公开号：US20080096930A1

  公开（公告）日：2008-04-24

  The present invention provides compounds of formula (I); pharmaceutical compositions thereof, and methods of using the same, processes or preparing the same, and intermediates thereof.

  本发明提供了式（I）的化合物；其制药组合物和使用方法，制备方法或中间体。
• POTENTIATORS OF GLUTAMATE RECEPTORS
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1817300B1

  公开（公告）日：2010-03-17
• US7858646B2
  申请人：——

  公开号：US7858646B2

  公开（公告）日：2010-12-28