(3aS,4S,6S,6aS)-6-Iodo-hexahydro-cyclopenta[b]furan-4-ol | 180902-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (3aS,4S,6S,6aS)-6-Iodo-hexahydro-cyclopenta[b]furan-4-ol
• 英文别名: (3aS,4S,6S,6aS)-6-iodo-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-4-ol
• CAS: 180902-31-2
• 化学式: C₇H₁₁IO₂
• 分子量: 254.068
• InChiKey: XIFVACYQEAKARS-AXMZGBSTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4S,6S,6aS)-6-Iodo-hexahydro-cyclopenta[b]furan-4-ol 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [(1S,2R)-1-Benzyl-3-((3S,4aS,8aS)-3-tert-butylcarbamoyl-octahydro-isoquinolin-2-yl)-2-hydroxy-propyl]-carbamic acid (3aR,4S,6aR)-(hexahydro-cyclopenta[b]furan-4-yl) ester
  参考文献：
  名称：

  HIV蛋白酶抑制剂的非肽P2配体：基于结构的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  根据HIV-1蛋白酶抑制剂复合物1的X射线晶体结构设计和合成非肽双四氢呋喃配体，导致两个酰胺键的置换和Ro 31-8959类HIV蛋白酶的10π芳香系统抑制剂。详细的结构活性研究现已确定，环氧的位置，环的大小和立体化学都对效价至关重要。特别令人感兴趣的是，具有（3S，3aS，6aS）-bis-Thf的化合物49是该系列中最有效的抑制剂（IC50值为1.8 +/- 0.2 nM； CIC95值为46 +/- 4 nM）。蛋白质抑制剂复合物49的X射线结构提供了对配体结合位点相互作用的深入了解。事实证明，bis-Thf配体中的两个氧都与存在于HIV-1蛋白酶S2亚位点中的Asp 29和Asp 30 NH发生氢键相互作用。

  DOI：

  10.1021/jm960128k
• 作为产物：
  描述：

  前列腺素中间体 在 lithium aluminium tetrahydride 、 碘 、 碳酸氢钠 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3aS,4S,6S,6aS)-6-Iodo-hexahydro-cyclopenta[b]furan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  HIV蛋白酶抑制剂的非肽P2配体：基于结构的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  根据HIV-1蛋白酶抑制剂复合物1的X射线晶体结构设计和合成非肽双四氢呋喃配体，导致两个酰胺键的置换和Ro 31-8959类HIV蛋白酶的10π芳香系统抑制剂。详细的结构活性研究现已确定，环氧的位置，环的大小和立体化学都对效价至关重要。特别令人感兴趣的是，具有（3S，3aS，6aS）-bis-Thf的化合物49是该系列中最有效的抑制剂（IC50值为1.8 +/- 0.2 nM； CIC95值为46 +/- 4 nM）。蛋白质抑制剂复合物49的X射线结构提供了对配体结合位点相互作用的深入了解。事实证明，bis-Thf配体中的两个氧都与存在于HIV-1蛋白酶S2亚位点中的Asp 29和Asp 30 NH发生氢键相互作用。

  DOI：

  10.1021/jm960128k