[2]-(1,7,14,20-tetraaza-2,6,15,19-tetraoxo-9,12,22,25-dibenzo-3,5,16,18-di[5-pyridyl]cyclohexacosane)-[N-(2,2-diphenylethyl)-N'-(12-{[4-(2,2-diphenylethylamino)-4-oxobutanoyl]amino}dodecyl)-naphthalene-1,4,5,8-tetracarboxylic diimide]-rotaxane | 1016571-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2]-(1,7,14,20-tetraaza-2,6,15,19-tetraoxo-9,12,22,25-dibenzo-3,5,16,18-di[5-pyridyl]cyclohexacosane)-[N-(2,2-diphenylethyl)-N'-(12-{[4-(2,2-diphenylethylamino)-4-oxobutanoyl]amino}dodecyl)-naphthalene-1,4,5,8-tetracarboxylic diimide]-rotaxane
• CAS: 1016571-75-7
• 化学式: C₃₀H₂₆N₆O₄*C₅₈H₆₀N₄O₆
• 分子量: 1443.71
• InChiKey: OFBJFYCJZJDQJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.12
• 重原子数：
  108.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  16.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  275.14
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-吡啶二甲酰氯 、 N-(2,2-diphenylethyl)-N'-(12-{[4-(2,2-diphenylethylamino)-4-oxobutanoyl]amino}dodecyl)naphthalene-1,4,5,8-tetracarboxylic diimide 、 1,4-苯二甲胺 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 20.0h， 以35%的产率得到[2]-(1,7,14,20-tetraaza-2,6,15,19-tetraoxo-9,12,22,25-dibenzo-3,5,16,18-di[5-pyridyl]cyclohexacosane)-[N-(2,2-diphenylethyl)-N'-(12-{[4-(2,2-diphenylethylamino)-4-oxobutanoyl]amino}dodecyl)-naphthalene-1,4,5,8-tetracarboxylic diimide]-rotaxane
  参考文献：
  名称：

  在溶液中和表面上切换的三态氧化还原活性分子穿梭机

  摘要：

  尽管开发可在表面上起作用的合成分子机器系统的可取性已得到广泛认可，但迄今为止，唯一能做到这一点的电化学可切换轮烷分子穿梭机的典型例子是基于 Stoddart 首创的四阳离子紫罗碱大环化合物。在这里，我们报告了一种 [2] 轮烷，它具有用于苄基酰胺大环的琥珀酰胺和萘二亚胺氢键站，可以在溶液和单层中穿梭和切换其净位置。萘二亚胺单元的三种氧化态可以在溶液中以电化学方式获得，每一种对大环具有不同的结合亲和力，因此对应于分子穿梭中两个站之间的不同环分布。循环伏安法实验表明，这种转换既可逆又可循环，并且可以量化平移异构体比率（热力学）和穿梭动力学（动力学），以便在每个状态下进行相互转化。总的来说，萘二亚胺站的结合亲和力可以在三种状态下改变 6 个数量级。与以前的电化学活性酰胺基分子穿梭不同，萘二亚胺单元的还原电位足够正 (-0.68 V)，该过程与金上自组装单层的操作兼容。将吡啶单元纳入大环允许穿梭连接到金上的酸终止自组装单层烷烃硫醇。

  DOI：

  10.1021/ja077223a