(S)-(+)-5-ethoxycarbonyl-6-methyl-4-(3-methylphenyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one | 1219795-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (S)-(+)-5-ethoxycarbonyl-6-methyl-4-(3-methylphenyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
• 英文别名: ethyl (4S)-6-methyl-4-(3-methylphenyl)-2-oxo-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 1219795-38-6
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₃
• 分子量: 274.32
• InChiKey: WQKUFLDKRDUGRD-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 尿素 、 3-甲基苯甲醛 在 2,4,6-三氯苯甲酸 、 tert-gutylammonium 2,2,2-trifluoroacetate 、 N-[(1R,2R)-2-aminocyclohexyl]-N'-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-thiourea 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 73.0h， 以78%的产率得到(S)-(+)-5-ethoxycarbonyl-6-methyl-4-(3-methylphenyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  手性双功能伯胺-硫脲催化剂促进的高对映选择性Biginelli反应：二氢嘧啶的不对称合成

  摘要：

  通过Biginelli反应，以中等至高收率（高达99％ee）实现了二氢嘧啶（DHPM）的非对映特异性形成。将反应物通过使用由手性双官能伯胺-硫脲的组合的催化剂进行9F和布朗斯台德酸与叔-butylammonium三氟乙酸盐（叔BuNH 2 ⋅TFA）在室温下在二氯甲烷中的添加剂。已经提出了反应的可能机理来解释活化和不对称诱导的起源。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900597

文献信息

• Bifunctional primary amine-thiourea–TfOH (BPAT·TfOH) as a chiral phase-transfer catalyst: the asymmetric synthesis of dihydropyrimidines
  作者：Yangyun Wang、Jipan Yu、Zhiwei Miao、Ruyu Chen

  DOI：10.1039/c0ob01268h

  日期：——

  An enantioselective Biginelli reaction has been developed by using a bifunctional primary amine-thiourea–TfOH (BPAT·TfOH) as a chiral phase-transfer catalyst and t-BuNH2·TFA as an additive in saturated brine at room temperature. The corresponding dihydropyrimidines were obtained in moderate-to-good yields with up to 99% ee under mild conditions. A plausible transition state has been proposed to explain the origin of the activation and the asymmetric induction.

  在室温饱和盐水中，使用双功能伯胺-硫脲-TfOH（BPATÂ-TfOH）作为手性相转移催化剂和 t-BuNH2Â-TFA 作为添加剂，开发了一种对映体选择性 Biginelli 反应。在温和的条件下，得到了相应的二氢嘧啶，收率从中等到良好，ee高达 99%。研究人员提出了一种可信的过渡态来解释活化和不对称诱导的起源。