(3-iodopropoxy)triisopropylsilane | 157035-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3-iodopropoxy)triisopropylsilane
• 英文别名: 3-Iodopropoxy-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 157035-91-1
• 化学式: C₁₂H₂₇IOSi
• 分子量: 342.336
• InChiKey: GLOVSAADRGZABN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.0
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-iodopropoxy)triisopropylsilane 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 叔丁基锂 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 15.75h， 生成 (2S,3R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(4-(methoxymethoxy)phenyl)-N-methyl-N-((S)-1-phenylethyl)-6-(triisopropylsilyloxy)hexan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  N-甲基叠氮鎓离子的烷基化开环和酪氨酸的正式合成

  摘要：

  稳定的2-取代的N-甲基叠氮鎓离子的烷基化开环反应在CuI的存在下与各种烷基或芳基溴化镁进行反应，以完全区域选择性和立体选择性的方式生成合成上有价值的和光学纯的烷基化无环胺。将其用于细胞毒性天然产物酪氨酸的正式合成。

  DOI：

  10.1021/ol202683k
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基氯硅烷 在 咪唑 、 sodium iodite 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (3-iodopropoxy)triisopropylsilane
  参考文献：
  名称：

  (-)-异糖酸C的合成

  摘要：

  神经活性藻类代谢物 (-)-isodomoic 酸 C，一种类胡萝卜素氨基酸，已首次合成。使用手性氨基化锂碱对芳香族酰胺进行不对称脱芳构化环化，生成含有吡咯烷酮环的双环烯酮，其具有目标的相对和绝对立体化学。进一步的 15 个合成步骤，包括共轭铜酸盐加成到侧链前体的烯酮、Ru 促进的苯环氧化为 C2-羧酸取代基、区域选择性 Baeyer-Villiger 反应和 E-选择性 Horner- Wadsworth-Emmons 反应，将环化产物细化为目标分子。

  DOI：

  10.1021/ja042415g

文献信息

• A divergent strategy for synthesis of the tetrahydroisoquinoline alkaloids renieramycin G and a lemonomycin analog
  作者：Philip Magnus、Kenneth S. Matthews

  DOI：10.1016/j.tet.2012.02.043

  日期：2012.8

  A divergent synthesis to the tetrahydroisoquinoline alkaloids (±)-renieramycin G and (±)-lemonomycinone amide is reported. A strategy was developed that allowed access to both the diazabicyclo[3.3.1]nonane and diazabicyclo[3.2.1]octane ring systems of the respective targets from a common advanced intermediate. The high diastereoselectivity observed throughout the synthesis is controlled by the first

  报道了四氢异喹啉生物碱（±）-雷尼霉素G和（±）-柠檬霉素酰胺的不同合成。开发了一种策略，该策略允许从同一高级中间体访问各自靶标的二氮杂双环[3.3.1]壬烷和二氮杂双环[3.2.1]辛烷环系统。在整个合成过程中观察到的高非对映选择性是由未活化异喹啉烷基化形成的第一个立体中心控制的。的主要结果包括异喹啉的不含钯的拉洛克条件下的合成，非对映选择性离子氢化条件设置1,3-顺-tetrahydroisoquinoline架构中，高度非对映reprotonation，和亲硫的路易斯酸催化的5-内切-三角函数Ñ-酰基亚胺离子甲硅烷基烯醇醚环化。对四氢异喹啉生物碱的这种发散方法为该天然产物家族中进一步的结构多样性提供了另一种策略。
• Asymmetric Synthesis of Chiral Sulfoximines through the S‐Alkylation of Sulfinamides
  作者：Yusuke Aota、Taichi Kano、Keiji Maruoka

  DOI：10.1002/anie.201911021

  日期：2019.12.2

  bioisosteric groups. Chiral sulfoximines, which contain a tetrasubstituted sulfur atom that bears one nitrogen, one oxygen, and two different carbon substituents, represent an emerging chiral bioisostere in medicinal chemistry. Chiral sulfoximines are conventionally prepared by a stereospecific nitrene transfer reaction to chiral sulfoxides; however, the number of readily available chiral sulfoxides remains

  药物发现中的创新关键取决于新的生物等排团的发展。包含带有一个氮，一个氧和两个不同碳取代基的四取代硫原子的手性亚砜亚胺在药物化学中代表了一种新兴的手性生物等排体。手性亚砜亚胺通常通过立体定向的腈转移反应制备为手性亚砜。然而，容易获得的手性亚砜的数量仍然有限。在此，我们报道了迄今难以获得的具有两个结构相似的烷基链的手性亚磺酰亚胺类的不对称合成。我们的合成方法是基于在简单安全的条件下，使用市售试剂对易于获得的手性亚磺酰胺进行的硫选择性烷基化。
• Total Synthesis of Chlorofusin, Its Seven Chromophore Diastereomers, and Key Partial Structures
  作者：Ryan C. Clark、Sang Yeul Lee、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/ja8012819

  日期：2008.9.17

  spectroscopic properties for these eight compounds and those of simpler models with that reported for the natural product allowed the full assignment of the (4R,8S,9R)-stereochemistry of the chlorofusin chromophore. The natural, but stereochemically reassigned, diastereomer of the dipeptide conjugate was incorporated in a convergent total synthesis of chlorofusin confirming the stereochemical reassignment

  Chlorofusin 是最近分离出来的天然存在的 p53-MDM2 复合物形成抑制剂，其结构由密集功能化的氮杂菲酮衍生生色团组成，通过鸟氨酸的末端胺连接到九个残基环肽。在此，我们报告了氯熔菌素全合成的全部细节，导致了复合发色团的绝对立体化学的分配和相对立体化学的重新分配。氮杂菲酮发色团前体的每个对映异构体与受保护的鸟氨酸-苏氨酸二肽的 N(δ)-胺缩合，然后对反应性最强的烯烃进行一步氧化/螺环化，提供完全精心制作的发色团-二肽的所有八种非对映异构体共轭。将这八种化合物的光谱特性和较简单模型的光谱特性与天然产物报告的光谱特性进行比较，可以完全确定氯熔菌素发色团的 (4R,8S,9R)-立体化学。二肽缀合物的天然但立体化学重新分配的非对映异构体被纳入氯熔凝素的收敛全合成中，确认立体化学重新分配并建立其绝对立体化学。类似地，在全合成中加入后期收敛点，将生色团-二肽缀合物的其余七个非对映异构体单
• Total Synthesis, Stereochemical Reassignment, and Absolute Configuration of Chlorofusin
  作者：Sang Yeul Lee、Ryan C. Clark、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/ja073264v

  日期：2007.8.1

  azaphilone-derived chromophore linked through the terminal amine of ornithine to a nine-residue cyclic peptide. Herein we report full details of the total synthesis of chlorofusin, resulting in the assignment of the absolute stereochemistry and reassignment of the relative stereochemistry of the complex chromophore. Condensation of each enantiomer of an azaphilone chromophore precursor with the Nδ-amine

  Chlorofusin 是最近分离出来的天然存在的 p53-MDM2 复合物形成抑制剂，其结构由密集功能化的氮杂菲酮衍生生色团组成，通过鸟氨酸的末端胺与九个残基的环肽相连。在此，我们报告了氯熔菌素全合成的全部细节，从而导致了复合发色团的绝对立体化学的分配和相对立体化学的重新分配。azaphilone 生色团前体的每个对映异构体与受保护的鸟氨酸 - 苏氨酸二肽的 Nδ-胺缩合，然后对反应性最强的烯烃进行一步氧化螺环化，提供完全精心制作的生色团 - 二肽缀合物的所有八种非对映异构体。将这八种化合物的光谱特性与更简单的模型进行比较，并与报告的天然产物的光谱特性进行比较，从而完全确定了氯熔菌素发色团的 (4R,8S,9R)-立体化学。想要的，但是...
• Catalytic Asymmetric Synthesis of Cyclic Ethers Containing an α-Tetrasubstituted Stereocenter
  作者：Nick Cox、Mycah R. Uehling、Karl T. Haelsig、Gojko Lalic

  DOI：10.1002/anie.201300174

  日期：2013.4.26

  'Ether' furan or pyran: The exo‐selective cyclization of enantioenriched allenols is accomplished with high chirality transfer using as little as 0.02 mol % of a gold catalyst. The new method is effective in the synthesis of a wide range of enantioenriched cyclic ethers, which are prepared in excellent yields in three steps from readily available propargylic phosphates.

  “醚”呋喃或吡喃：使用低至0.02 mol％的金催化剂，通过高手性转移可实现对映体富集的烯丙醇的exo选择性环化。这种新方法可有效地合成多种对映体富集的环状醚，这些环醚可通过三步法从容易获得的炔丙基磷酸酯以极高的收率制备。