4,6-di-O-benzyl-2,3-dideoxy-D-erythro-hex-2-enopyranosyl-(1->3)-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-D-glucofuranoside | 669082-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,6-di-O-benzyl-2,3-dideoxy-D-erythro-hex-2-enopyranosyl-(1->3)-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-D-glucofuranoside
• CAS: 669082-61-5
• 化学式: C₃₂H₄₀O₉
• 分子量: 568.664
• InChiKey: ZHRQPCJURPDSKK-GQTBGVERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  83.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  双丙酮葡萄糖 、 (2R,3S)-6-(allyloxy)-3-(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-3,6-dihydro-2H-pyran 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以50%的产率得到4,6-di-O-benzyl-2,3-dideoxy-D-erythro-hex-2-enopyranosyl-(1->3)-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-D-glucofuranoside
  参考文献：
  名称：

  2,3-不饱和烯丙基糖苷作为糖基供体，用于选择性α-糖基化

  摘要：

  在NBS和催化量的路易斯酸存在下，2,3-不饱和烯丙基糖苷[6-（烯丙氧基）-3,6-二氢-2-（羟甲基）-2 H-吡喃-3-醇]具有已成功地用作多种糖基供体，用于多种醇的立体选择性α-糖基化反应，这些醇具有50-90％的收率，包括敏感功能，如丙酮化物，酮，硝基和酯。该方法为不饱和糖中的4-戊烯基取代提供了同样简便的替代方法。

  DOI：

  10.1021/jo102333x

文献信息

• Direct Ferrier rearrangement on unactivated glycals catalyzed by indium(III) chloride
  作者：Paramathevar Nagaraj、Namakkal G. Ramesh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.04.084

  日期：2009.7

  Anhydrous InCl3 has been shown to efficiently catalyze the Ferrier rearrangement by a direct allylic substitution of the hydroxyl group at C-3 position of glycals to afford the corresponding 2,3-unsaturated glycosides in high yields at ambient temperature. This methodology obviates the need for protecting and/or activating the C-3 hydroxyl group of glycals. The reaction works in equal ease with both

  已经证明无水InCl 3通过在糖基的C -3位置上的羟基的直接烯丙基取代有效地催化费列重排，从而在环境温度下以高收率提供相应的2，3-不饱和糖苷。该方法避免了保护和/或活化糖基的C -3羟基的需要。将反应工作在同样容易与两个4,6-二ö苄基d -glucal和4,6-二- ö苄基d -galactal。InCl 3的温和性使该方法与具有酸不稳定基团的糖基受体兼容。反应的普遍性已通过多种醇，酚和糖亲核试剂得到证明。