(-)-fumiquinazoline E | 140715-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (-)-fumiquinazoline E
• 英文别名: fumiqiunazoline E；fumiquinazoline E；(1R,4R)-4-[[(2S,3aS,4S)-4-hydroxy-2-methyl-1-oxo-3,3a-dihydro-2H-imidazo[1,2-a]indol-4-yl]methyl]-1-methoxy-1-methyl-2,4-dihydropyrazino[2,1-b]quinazoline-3,6-dione
• CAS: 140715-87-3
• 化学式: C₂₅H₂₅N₅O₅
• 分子量: 475.504
• InChiKey: MUUBSMIWCJLEGK-HBLJGDDGSA-N

物化性质

• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-19-benzyloxycarbonyl-fumiquinazoline E 在 5percent Pd/C 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.5h， 以84%的产率得到(-)-fumiquinazoline E
  参考文献：
  名称：

  （-）-氟喹唑啉A，B，C，E，H和I的全合成。紫杉醇A的合成方法。

  摘要：

  描述了由受保护的色氨酸，邻氨基苯甲酸，亮氨酸和丙氨酸分14步进行的（-）-氟喹唑啉A，B和I的首次合成，总产率为7％。三轮车30通过钯催化的环化反应形成。用糖精衍生的恶唑烷21氧化30a的氟喹唑啉A和B，用二甲基二环氧乙烷氧化30b的氟喹唑啉I选择性地形成合适的咪唑并吲哚酮立体异构体。Ganesan-Mazurkiewicz环化的应用完成了合成。（-）-氟喹唑啉C（7）和E（3）的高效14步合成，以及使用FmocNHCH（CH2SePh）CO2H作为自发消除苯硒酚的脱氢丙氨酸前体的（-）-氟喹唑啉H（8）的15步合成还报道了在环化条件下没有氧化。

  DOI：

  10.1021/jo0264980

文献信息

• Total Syntheses of (−)-Fumiquinazolines C, E, and H
  作者：Barry B. Snider、Hongbo Zeng

  DOI：10.1021/ol017215d

  日期：2002.4.1

  [GRAPHICS]Total syntheses of the heptacyclic fumiquinazollnes C and H have been accomplished efficiently using FmocNHCH(CH2SePh)CO2H as the precursor for the requisite dehydrofumiquinazoline.
• Takahashi, Chika; Matsushita, Tomochika; Doi, Mitsunobu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 18, p. 2345 - 2354
  作者：Takahashi, Chika、Matsushita, Tomochika、Doi, Mitsunobu、Minoura, Katsuhiko、Shingu, Tetsuro、et al.

  DOI：——

  日期：——