7-methoxy-13-(methoxymethoxy)-9-methyl-5-propyl-4,15-dioxabicyclo[9.3.1]pentadecan-3-one | 1229648-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: 7-methoxy-13-(methoxymethoxy)-9-methyl-5-propyl-4,15-dioxabicyclo[9.3.1]pentadecan-3-one
• 英文别名: 7-Methoxy-13-methoxymethoxy-9-methyl-5-propyl-4,15-dioxa-bicyclo[9.3.1]pentadecan-3-one；(1S,5R,7R,9R,11S,13S)-7-methoxy-13-(methoxymethoxy)-9-methyl-5-propyl-4,15-dioxabicyclo[9.3.1]pentadecan-3-one
• CAS: 1229648-60-5
• 化学式: C₂₀H₃₆O₆
• 分子量: 372.502
• InChiKey: VUFGVBZOTMIQPQ-VWQYPGANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxy-13-(methoxymethoxy)-9-methyl-5-propyl-4,15-dioxabicyclo[9.3.1]pentadecan-3-one 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到(-)-Neopeltolide macrocyclic core
  参考文献：
  名称：

  具有高立体选择性氧碳鎓形成/还原序列的（-）-新邻苯二酚内酯的形式合成

  摘要：

  详细讨论了非天然（-）-neopeltolide核心的形式合成。埃文斯协议的有效应用是通过分子内杂-迈克尔加成反应合成1,3-顺式二醇，然后对所得的亚苄基乙缩醛进行还原性脱保护反应，从而可以快速进入δ-内酯。合成方法的核心是原位生成的氧碳鎓阳离子的串联亲核加成-非对映选择性轴向还原，以组装新pelolidelide核心的β- C-糖苷部分。

  DOI：

  10.1021/jo100443h
• 作为产物：
  描述：

  在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以27 mg的产率得到7-methoxy-13-(methoxymethoxy)-9-methyl-5-propyl-4,15-dioxabicyclo[9.3.1]pentadecan-3-one
  参考文献：
  名称：

  具有高立体选择性氧碳鎓形成/还原序列的（-）-新邻苯二酚内酯的形式合成

  摘要：

  详细讨论了非天然（-）-neopeltolide核心的形式合成。埃文斯协议的有效应用是通过分子内杂-迈克尔加成反应合成1,3-顺式二醇，然后对所得的亚苄基乙缩醛进行还原性脱保护反应，从而可以快速进入δ-内酯。合成方法的核心是原位生成的氧碳鎓阳离子的串联亲核加成-非对映选择性轴向还原，以组装新pelolidelide核心的β- C-糖苷部分。

  DOI：

  10.1021/jo100443h