dimethyl 4-(2-(tert-butoxy)-2-oxoethoxy)pyridine-2,6-dicarboxylate | 178810-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 4-(2-(tert-butoxy)-2-oxoethoxy)pyridine-2,6-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 4-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethoxy]pyridine-2,6-dicarboxylate
• CAS: 178810-53-2
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₇
• 分子量: 325.318
• InChiKey: FUSDVWUQVPHGAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 4-(2-(tert-butoxy)-2-oxoethoxy)pyridine-2,6-dicarboxylate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以90%的产率得到Methyl 6-(hydroxymethyl)-4-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethoxy]pyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  固态低聚芳香酰胺的合成：在螺旋水溶性Foldamers中的应用

  摘要：

  合成的螺旋芳族酰胺折叠剂，尤其是基于喹啉的螺旋芳族折叠剂，由于其采用高度稳定且可预测的生物启发的折叠构象的能力，最近引起了人们的极大兴趣。另外，水溶性侧链的引入已经证明有希望的生物活性。还产生了对可能允许平行合成和筛选低聚物的方法的需求。在这里，我们描述了固相合成在加快低聚物制备过程中的应用，并允许引入各种侧链。描述了带有受保护的侧链的喹啉基单体的合成，以及在固相上活化，偶联和脱保护的条件，然后进行树脂裂解，侧链脱保护和HPLC纯化。由此合成了具有最多8个单元的低聚物。我们发现固相合成在降低树脂载量和施加微波辐射方面得到了显着改善。我们还证明，在寡喹啉序列内引入带有苄胺（例如6-氨基甲基-2-吡啶羧酸）的单体，可以实现使用标准肽偶联剂的偶联，并构成使用酰氯活化的有趣替代方法所需的喹啉残基。因此，顺利进行了十四聚体序列的合成。NMR溶液结构研究表明，与以前在非质子溶剂中观察到的相反，这些交替

  DOI：

  10.1021/jo101360h
• 作为产物：
  描述：

  4-氧代-1,4-二氢-2,6-吡啶二甲酸 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 dimethyl 4-(2-(tert-butoxy)-2-oxoethoxy)pyridine-2,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  含nanoparticles-PCTA配合物的二氧化硅纳米粒子的表面工程，用于高效的T1加权MRI造影剂

  摘要：

  新的含triAza的吡啶；已合成了具有侧链羧酸或醇官能团的3,6,9,15-四氮杂双环[9.3.1] pentadeca-1（15），11,13-三烯-3,6,9-三乙酸（PCTA）配体用于形成diaqua Gd（III）配合物，已固定在致密的二氧化硅纳米粒子上。这些复合物（游离的或固定在纳米颗粒上）对正常1BR3G细胞和癌性HCT 116细胞的细胞毒性研究表明，游离复合物依赖于侧基化学基团。但是，一旦将复合物固定在纳米颗粒的表面上，这种作用就消失了，从而产生了无毒的纳米材料。通过记录其核磁共振色散（NMRD）曲线，测量其横向和纵向弛豫度，与DOTAREM®进行了比较，评估了这些复合物（游离或固定在致密的二氧化硅纳米颗粒上）作为造影剂在磁共振成像（MRI）中的用途以及在37°C的幻像上录制图像。这项研究证明了这些复合物的巨大潜力：T 1加权MRI（9.4 T），这是获得更高分辨率和更短采集时间的图像的关键。

  DOI：

  10.1039/d0nj04430j

文献信息

• Synthetic Approaches to the Bifunctional Chelators for Radio­nuclides Based On Pyridine-Containing Azacrown Compounds
  作者：Anastasia D. Zubenko、Anna A. Shchukina、Olga A. Fedorova

  DOI：10.1055/s-0039-1691540

  日期：——

  Synthetic ways to introduce functional groups (CO2Me, CO2H, OCH2CO2H, OCH2C≡CH, CH2OH, CH2Cl, CH2N3) into the pyridine ring of pyridine-containing azacrown compounds are described. These groups were introduced at position-4 of the pyridine ring, while keeping the macrocyclic carboxylate groups available for metal chelation. The derivatives were obtained by macrocyclization reaction of 4-substituted

  合成的方式引进的官能团（CO 2 Me中，CO 2 H，OCH 2 CO 2 H，OCH 2 C≡CH，CH 2 OH，CH 2氯，CH 2 Ñ 3）描述了将含吡啶的氮杂冠化合物引入吡啶环中的方法。这些基团被引入吡啶环的4位，同时保持大环羧酸盐基团可用于金属螯合。所述衍生物通过4-取代的三甲基吡啶-2,4,6-三羧酸酯的大环化反应或通过修饰大环吡啶片段中的甲酯基而获得。通过与不同的载体生物分子缀合，可以将获得的衍生物用于制备放射治疗剂，以将药物靶向性递送至癌细胞而不会损害健康组织。
• Copper dipicolinates as peptidomimetic ligands for the Src SH2 domain
  作者：Boris Schmidt、Jan Jiricek、Alexander Titz、Guofeng Ye、Keykavous Parang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.06.018

  日期：2004.8

  The introduction of copper chelates into peptide mimetics creates the Src SH2 binding ligands and paramagnetic complexes suitable for EPR studies of peptide protein interactions. The dipicolinic acid was attached to SH2 domain targeting fragments by two different linkers. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Surface engineering of silica nanoparticles with a gadolinium–PCTA complex for efficient <i>T</i>₁-weighted MRI contrast agents
  作者：Paul Mathieu、Marie Chalet、Marie Myriam Clain、Lauryanne Teulon、Eric Benoist、Nadine Leygue、Claude Picard、Sébastien Boutry、Sophie Laurent、Dimitri Stanicki、Céline Hénoumont、Fernando Novio、Julia Lorenzo、David Montpeyó、Diana Ciuculescu-Pradines、Catherine Amiens

  DOI：10.1039/d0nj04430j

  日期：——

  pendant carboxylic acid or alcohol functions have been synthesized and used to form diaqua Gd(III) complexes, which have been immobilized onto dense silica nanoparticles. Cytotoxicity studies of these complexes (free or immobilized on the nanoparticles) on normal 1BR3G cells and cancerous HCT 116 cells indicated a dependence on the pendant chemical group for the free complexes. However, this effect disappeared

  新的含triAza的吡啶；已合成了具有侧链羧酸或醇官能团的3,6,9,15-四氮杂双环[9.3.1] pentadeca-1（15），11,13-三烯-3,6,9-三乙酸（PCTA）配体用于形成diaqua Gd（III）配合物，已固定在致密的二氧化硅纳米粒子上。这些复合物（游离的或固定在纳米颗粒上）对正常1BR3G细胞和癌性HCT 116细胞的细胞毒性研究表明，游离复合物依赖于侧基化学基团。但是，一旦将复合物固定在纳米颗粒的表面上，这种作用就消失了，从而产生了无毒的纳米材料。通过记录其核磁共振色散（NMRD）曲线，测量其横向和纵向弛豫度，与DOTAREM®进行了比较，评估了这些复合物（游离或固定在致密的二氧化硅纳米颗粒上）作为造影剂在磁共振成像（MRI）中的用途以及在37°C的幻像上录制图像。这项研究证明了这些复合物的巨大潜力：T 1加权MRI（9.4 T），这是获得更高分辨率和更短采集时间的图像的关键。
• Solid Phase Synthesis of Aromatic Oligoamides: Application to Helical Water-Soluble Foldamers
  作者：Benoît Baptiste、Céline Douat-Casassus、Katta Laxmi-Reddy、Frédéric Godde、Ivan Huc

  DOI：10.1021/jo101360h

  日期：2010.11.5

  Synthetic helical aromatic amide foldamers and in particular those based on quinolines have recently attracted much interest due to their capacity to adopt bioinspired folded conformations that are highly stable and predictable. Additionally, the introduction of water-solubilizing side chains has allowed to evidence promising biological activities. It has also created the need for methods that may

  合成的螺旋芳族酰胺折叠剂，尤其是基于喹啉的螺旋芳族折叠剂，由于其采用高度稳定且可预测的生物启发的折叠构象的能力，最近引起了人们的极大兴趣。另外，水溶性侧链的引入已经证明有希望的生物活性。还产生了对可能允许平行合成和筛选低聚物的方法的需求。在这里，我们描述了固相合成在加快低聚物制备过程中的应用，并允许引入各种侧链。描述了带有受保护的侧链的喹啉基单体的合成，以及在固相上活化，偶联和脱保护的条件，然后进行树脂裂解，侧链脱保护和HPLC纯化。由此合成了具有最多8个单元的低聚物。我们发现固相合成在降低树脂载量和施加微波辐射方面得到了显着改善。我们还证明，在寡喹啉序列内引入带有苄胺（例如6-氨基甲基-2-吡啶羧酸）的单体，可以实现使用标准肽偶联剂的偶联，并构成使用酰氯活化的有趣替代方法所需的喹啉残基。因此，顺利进行了十四聚体序列的合成。NMR溶液结构研究表明，与以前在非质子溶剂中观察到的相反，这些交替