methyl 2-(6-(2-bromoethoxy)-3-oxo-3H-xanthen-9-yl) benzoate | 1008363-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: methyl 2-(6-(2-bromoethoxy)-3-oxo-3H-xanthen-9-yl) benzoate
• CAS: 1008363-58-3
• 化学式: C₂₃H₁₇BrO₅
• 分子量: 453.289
• InChiKey: BVFJJMCQIOJOCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.13
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  65.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(6-(2-bromoethoxy)-3-oxo-3H-xanthen-9-yl) benzoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (2-((9-(2-(methoxycarbonyl)phenyl)-3-oxo-3H-xanthen-6-yl)oxy)ethyl)prolinate
  参考文献：
  名称：

  评估铑（II）配合物的细胞内命运

  摘要：

  铑（II）-荧光团偶联物具有强的基于铑的荧光猝灭，可用于报告偶联物的细胞摄取和细胞内分解速率。从这项研究中获得的信息使...

  DOI：

  10.1039/c6cc05192h
• 作为产物：
  描述：

  fluorescein free acid 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl 2-(6-(2-bromoethoxy)-3-oxo-3H-xanthen-9-yl) benzoate
  参考文献：
  名称：

  用于硅化生物的荧光素活体染料

  摘要：

  开发了一种基于荧光素（Flunet）的新型含胺染料的合成方法。这种新型染料在水介质中表现出与 pH 无关的荧光，并且能够穿透活细胞。Flunet可在硅藻的硅质瓣膜中积聚，浓度为0.5 μM时会导致细胞死亡，并伴有叶绿体破坏。Flunet 对酵母和光合作用甲藻无毒，但会抑制海绵原形体的生长。使用荧光素屏蔽关闭 Flunet 的荧光可以保护硅藻免于死亡。Flunet 与其他生物硅活性染料不同，它在红色区域（650-700 nm）发射光，该区域对应于叶绿素的吸收带。我们假设，一旦大量的 Flunet 进入硅藻的硅质瓣膜，它就会开始将蓝光转化为绿光和红光，导致非常靠近硅瓣膜（微米级）的叶绿体遭到破坏。硅质海绵可以通过类似的方式受到抑制：生长的针状体发出的光会破坏进行光合作用的海绵共生体。我们的研究结果开辟了一种通过将不同的荧光染料引入二氧化硅结构来影响含二氧化硅生物体的新方法。这种效应既可以是积极

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2023.111838

文献信息

• Self-assembly of magnetically recoverable ratiometric Cu²⁺ fluorescent sensor and adsorbent
  作者：Deli Lu、Fei Teng、Yunchang Liu、Liujia Lu、Chen Chen、Juying Lei、Lingzhi Wang、Jinlong Zhang

  DOI：10.1039/c4ra01599a

  日期：——

  A magnetically recyclable ratiometric Cu²⁺ fluorescent sensor based on mesoporous silica nanoparticles was fabricated through a novel one-pot self-assembly method.

  基于介孔二氧化硅纳米颗粒的磁可循环比例Cu2+荧光传感器通过新颖的一锅自组装方法制备。
• Bisquinolinium-fluorescein conjugates as specific fluorescence probes of c-myc Pu22 G-quadruplex and their bioimaging and anticancer activities
  作者：Jun-Hui Li、Tian-Zhu Ma、Jia-Luo Fu、Jun-Tao Huang、Meng-Jia Zhang、Pei-Dan You、Chun-Qiong Zhou

  DOI：10.1016/j.dyepig.2021.109304

  日期：2021.6

  double-stranded DNA. According to the binding mode, the interaction of compound 1a with the 2nd loop around the 3′-end G-quartet through regulating the length of the alkyl linker, excited its fluorescence and enhanced its selectivity towards c-myc Pu22 G-quadruplex. Furthermore, conjugate 1a could selectively recognize c-myc Pu22 G-quadruplex DNA in cells through microscopy experiments, and inhibit cell proliferation

  通过抑制c-myc蛋白过度表达，在c-myc基因启动子区域靶向G-四链体是为数不多的治疗机会之一。然而，以高选择性和特异性识别c-myc G-四链体的探针的设计以及对细胞系统的更多评估仍然是一个巨大的挑战。在这里，已设计出两个具有烷基接头的新型双喹啉鎓-荧光素共轭物（1a和1b），并评估了它们对平行c-myc Pu22 G-四链体的选择性和特异性。与具有更长烷基接头的缀合物1b相比，缀合物1a具有较短的烷基接头，比其他野生型c-myc G-四链体，人端粒G-四链体，启动子区域中的其他G-四链体和双链DNA表现出更高的荧光响应和对c-myc Pu22 G-四链体的特异性。根据结合方式，化合物1a通过调节烷基接头的长度与3'-端G-四元体周围的第二环相互作用，激发其荧光并增强了其对c-myc Pu22 G-四链体的选择性。此外，缀合物1a可以通过显微镜实验选择性地识别细胞中的c-myc Pu22