3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-galactopyranosyl trichloroacetimidate | 137550-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-galactopyranosyl trichloroacetimidate
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4-diacetyloxy-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 137550-62-0
• 化学式: C₂₂H₂₁Cl₃N₂O₁₀
• 分子量: 579.775
• InChiKey: QFMXBNNTESGIBS-XDCWJTEKSA-N

物化性质

• 沸点：
  596.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-galactopyranosyl trichloroacetimidate 在 甲醇 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 sodium methylate 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正丁醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Generation of β-Linked GlcNac and GalNAc Terminating Disaccharide Library through Glycosylation on Unprotected Monosaccharides

  摘要：

  背景：据报道，与 GlcNAc 相关的硫酸化二糖对乳腺肿瘤细胞（MDA-MB-231）具有抑制活性。然而，硫酸化二糖的合成费时费力，因此需要找到更有效的方法，以可接受的比例和可观的产量生成硫酸化二糖文库。随机糖基化后硫酸化可能是合成硫酸化二糖文库的好方法。然而，通过随机糖基化以可接受的比例生成 GalNAc 和 GlcNAc 相关二糖的简单方法还很缺乏。 结果：按照一般的程序，对未受保护的单糖进行随机糖基化，然后进行去保护、乙酰化、去乙酰化和纯化，得到了含有三种β连接二糖的GalNAc-GlcNAc二糖文库，其比例为1:1:1；含有四种β连接二糖的GlcNAc-Gal二糖文库，其比例为1:1:2:2。结论：随机糖基化被用来生成 GalNAc 和 GlcNAc 相关二糖文库，并被证明是迄今为止合成 GalNAc 和 GlcNAc 相关二糖文库的最有效方法，其比例极佳，可进一步用作随机硫酸化合成硫酸化二糖文库的起始材料。

  DOI：

  10.2174/1570178614666170728152602
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-galactopyranoside 在 potassium carbonate 、 乙酰肼 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-galactopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  痢疾志贺氏菌3型的烯丙糖苷形式与O抗原重复单元相关的封闭五糖衍生物的合成

  摘要：

  从d-半乳糖胺盐酸盐，d-半乳糖和d-葡萄糖开始，四糖衍生物烯丙基2,3,6-三-O-苄基-4-O- [甲基（R）-2-丙酸酯]-β-d-吡喃葡萄糖基-（1→6）-2,3,4-三-O-苄基-α-d-吡喃葡萄糖基-（1→4）-2,6-二-O-苄基-3-O-（3,4已通过嵌段合成策略合成了6-6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-β-d-吡喃半乳糖苷）-α-d-吡喃半乳糖苷，其中一个嵌段含有甲基（R）-2丙酸酯基。操纵该四糖衍生物的保护基，然后与半乳糖呋喃糖苷供体反应，得到所需的五糖衍生物，其形式为烯丙基糖苷，与痢疾志贺氏菌3型的再生成单元有关。

  DOI：

  10.1081/car-120023471

文献信息

• Synthesis and conjugation of oligosaccharide analogues of fragments of the immunoreactive glycan part of the circulating anodic antigen of the parasite Schistosoma mansoni
  作者：Adriana Carvalho de Souza、Joeri Kuil、C. Elizabeth P. Maljaars、Koen M. Halkes、Johannes F. G. Vliegenthart、Johannis P. Kamerling

  DOI：10.1039/b410241j

  日期：——

  fragments of the CAA glycan. To generate information on the molecular level about the glycan specificity of the relevant IgM MAbs, two series of oligosaccharides related to the CAA disaccharide epitope were synthesized, and coupled to BSA. The first three analogues, beta-D-GlcpA-(1-->3)-[small beta]-D-GlcpNAc-(1-->O), beta-D-GlcpNAc-(1-->6)-[beta-D-GlcpA-(1-->3)]-beta-D-GlcpNAc-(1-->O), and beta-D-Glcp

  肠道相关循环阳极抗原（CAA）是由寄生虫曼氏血吸虫产生的主要排泄性抗原之一。CAA的免疫反应性部分是苏氨酸连接的多糖，由长段独特重复的二糖组成-> 6）-[β-D-GlcpA-（1-> 3）]-β-D-GalpNAc-（1 ->。以前，使用表面等离振子共振和ELISA技术已经显示，某些抗CAA IgM单克隆抗体（MAbs）也可以识别一系列牛血清白蛋白（BSA）偶联的合成二到五为了产生有关相关IgM MAb的聚糖特异性的分子水平信息，合成了与CAA二糖表位相关的两个系列寡糖，并与BSA偶联，前三个类似物β-D -GlcpA-（1-> 3）-[小beta] -D-GlcpNAc-（1-> O），beta-D-GlcpNAc-（1-> 6）-[beta-D-GlcpA-（1-> 3）]- beta-D-GlcpNAc-（1-> O）和beta-D-GlcpNA-（1-> 3）-beta-D-GlcpNAc-（1->
• Synthesis of two analogues of the Sda determinant. Replacement of the sialic acid residue by a sulfate or a carboxymethyl group
  作者：Paul B. van Seeventer、Michael A. Corsten、Marion P. Sanders、Johannis P. Kamerling、Johannes F.G. Vliegenthart

  DOI：10.1016/s0008-6215(97)00011-6

  日期：1997.4

  Two analogues of the Sda determinant tetrasaccharide have been synthesized in order to investigate the physiological role of this carbohydrate moiety. These saccharides, having two different anionic substitutes for the sialic acid residue, are: beta-D-GalpNAc-(1-->4)-3-O-SO3 H- beta-D-Galp-(1-->4)-beta-D-GlcpNAc-(1-->O)(CH2)5NH2 and beta-D-GalpNAc-(1-->4)-3-O- COOH-beta-D-Galp-(1-->4)-beta-D-GlcpNAc-(1-->O)(CH2)5NH2

  为了研究该碳水化合物部分的生理作用，已经合成了Sda决定簇四糖的两个类似物。这些糖具有两个不同的唾液酸残基阴离子取代基，分别为：β-D-GalpNAc-（1-> 4）-3-O-SO3 H-β-D-Galp-（1-> 4） -beta-D-GlcpNAc-（1-> O）（CH2）5NH2和beta-D-GalpNAc-（1-> 4）-3-O- COOH-beta-D-GalpNAc-（1-> 4）-β-D-GlcpNAc-（1→O）（ ）5NH2。5-叠氮基戊基（2,6-二-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1-> 4）-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-β-D -吡喃葡萄糖苷用作一般的结构单元。预先通过二丁基氧化锡介导的反应将二糖衍生物的HO-3'选择性衍生化，然后在HO-4'与3,4偶联后得到三糖。
• A New Homobifunctional <i>p</i>-Nitro Phenyl Ester Coupling Reagent for the Preparation of Neoglycoproteins
  作者：Xiangyang Wu、Chang-Chun Ling、David R. Bundle

  DOI：10.1021/ol048614m

  日期：2004.11.1

  A new linker system has been designed and applied to neoglycoprotein synthesis. Reaction of oligosaccharide omega-aminoalkyl glycosides with homobifunctional adipic acid p-nitrophenyl diesters in dry DMF gave the corresponding amide half ester in good yields and of sufficient stability to permit chromatographic purification. Subsequent conjugation with bovine serum albumin under very mild conditions

  已经设计了新的接头系统并将其应用于新糖蛋白合成。寡糖ω-氨基烷基糖苷与同双功能的己二酸对硝基苯基二酯在干燥的DMF中反应，可得到相应的酰胺半酯，收率高，稳定性好，可进行色谱纯化。随后在非常温和的条件下与牛血清白蛋白结合，可以有效地提供相应的新糖蛋白。该方法非常适合于极少量（mg）的寡糖和蛋白质的偶联。[结构：见文字]
• A simple access to 3,6-branched oligosaccharides: Synthesis of a glycopeptide derivative that relates to Lycium barbarum L.
  作者：Yuguo Du、Meimei Zhang、Feng Yang、Guofeng Gu

  DOI：10.1039/b108399f

  日期：2001.11.29

  An efficient method is described for the synthesis of galactopyranosyl-containing 3,6-branched oligosaccharides using isopropyl thiogalactopyranoside as starting material. This method is successfully applied to the preparation of a glycopeptide derivative that relates to Lycium barbarum L. The potential application of isopropyl thioglycoside in glycosylation is also investigated.

  本研究介绍了一种以异丙基硫代吡喃半乳糖苷为起始原料合成含吡喃半乳糖基的 3,6 支链低聚糖的有效方法。该方法被成功应用于制备一种与枸杞有关的糖肽衍生物，同时还研究了异丙基硫代糖苷在糖基化中的潜在应用。
• Synthesis of a spacer-armed disulfated tetrasaccharide of SB1a, a carbohydrate hapten associated with human hepatocellular carcinoma
  作者：Qin Li、Hui Li、Qing Li、Qing-Hua Lou、Bin Su、Meng-Shen Cai、Zhong-Jun Li

  DOI：10.1016/s0008-6215(02)00291-4

  日期：2002.11

  A disulfated tetrasaccharide fragment with a spacer arm of human hepatocellular carcinoma carbohydrate antigen SB1a, namely, 2-aminoethyl 3-O-sulfo-beta-D-galactopyranosyl-(1 --> 3)-2-acetamido-2-deoxy-beta-D-galactopyranosyl-(1 --> 4)-3-O-sulfo-beta-D-galactopyranosyl-(1 --> 4)-beta-D-glucopyranoside was synthesized via a [2 + 1 + 1] block building mode. In the last coupling step toward the trisaccharide acceptor 8, benzoyl protected galactosyl bromide donor 14 was found to be much more reactive than the acetyl-protected donors. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.