rac-(3aR,6aS)-5-[(tert-butoxy)carbonyl]-2,2-dioxo-hexahydro-1H-2lambda6-thieno[3,4-c]pyrrole-3a-carboxylic acid, cis | 1955553-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: rac-(3aR,6aS)-5-[(tert-butoxy)carbonyl]-2,2-dioxo-hexahydro-1H-2lambda6-thieno[3,4-c]pyrrole-3a-carboxylic acid, cis
• 英文别名: (3aS,6aR)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-2,2-dioxo-3,4,6,6a-tetrahydro-1H-thieno[3,4-c]pyrrole-3a-carboxylic acid
• CAS: 1955553-07-7
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₆S
• 分子量: 305.352
• InChiKey: JVVJJSONLLTUBZ-PRHODGIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1,1-dioxo-2,5-dihydrothiophene-3-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 27.0h， 生成 rac-(3aR,6aS)-5-[(tert-butoxy)carbonyl]-2,2-dioxo-hexahydro-1H-2lambda6-thieno[3,4-c]pyrrole-3a-carboxylic acid, cis
  参考文献：
  名称：

  用于药物化学的双环吡咯烷通过 [3 + 2]-环加成

  摘要：

  详细阐述了通过不稳定的偶氮甲炔叶立德和环内缺电子烯烃之间的 [3 + 2]-环加成来制备双环稠合吡咯烷的一般方法。在先前报道的条件下，“推拉”烯烃和 CF 3 -烯烃不与偶氮甲炔叶立德反应，我们开发了一种优越的方案（LiF，140 °C，无溶剂）。获得的产品包括与医药相关的双环砜、单氟、二氟和三氟甲基取代的吡咯烷。这种方法不仅允许制备新分子，而且显着简化了现有分子（例如，sofnicline）的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01327