(4S,9S,12E)-18-hydroxy-16-methoxy-4,9-dimethyl-3-oxabicyclo[12.4.0]octadeca-1(14),12,15,17-tetraene-2,8-dione | 1137720-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (4S,9S,12E)-18-hydroxy-16-methoxy-4,9-dimethyl-3-oxabicyclo[12.4.0]octadeca-1(14),12,15,17-tetraene-2,8-dione
• CAS: 1137720-68-3
• 化学式: C₂₀H₂₆O₅
• 分子量: 346.423
• InChiKey: TVXLYIUFQKJBSN-OQOLLCEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4S,9S,12E)-16,18-dimethoxy-4,9-dimethyl-3-oxabicyclo[12.4.0]octadeca-1(14),12,15,17-tetraene-2,8-dione 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以74%的产率得到(4S,9S,12E)-18-hydroxy-16-methoxy-4,9-dimethyl-3-oxabicyclo[12.4.0]octadeca-1(14),12,15,17-tetraene-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  从应用于大环内酯玉米赤霉烯酮的丙酸酯扫描中发现了一种有效且选择性的人羰基还原酶1抑制剂。

  摘要：

  为了扩展可用于有机聚酮化合物合成的化学多样性，开发了丙酸酯扫描的概念。我们观察到，天然存在的聚酮化合物通常不仅包含乙酸盐，而且还包含一些丙酸酯作为结构单元。因此，我们的方法包括在合成过程中用丙酸酯部分系统替换一些乙酸酯结构单元，从而导致额外的甲基，这些甲基可能引起聚酮化合物的不同性能。在这里，我们介绍了第一个“概念验证”研究的结果，其中制备了一种新的玉米赤霉烯酮类似物5，该玉米赤霉烯酮类似物5在C5'处包含一个额外的甲基。综合关键步骤5包括马歇尔–塔玛鲁反应，铃木交叉偶联反应和光延内酯化反应。与亲本玉米赤霉烯酮（1）相比，类似物5显示出与一组人蛋白激酶的结合减少，而与人Hsp90没有结合。但是，另一方面，5却 是人羰基还原酶1（CBR1）的有效抑制剂（IC 50 = 210 nM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.11.076