(E)-6-amino-1,3-dimethyl-5-((2-phenylhydrazono)methyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)dione | 89549-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-6-amino-1,3-dimethyl-5-((2-phenylhydrazono)methyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)dione
• 英文别名: 6-amino-1,3-dimethyluracil-5-carboxyaldehyde phenylhydrazone；6-amino-1,3-dimethyl-5-phenylhydrazonomethyluracil；6-amino-1,3-dimethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidine-5-carbaldehyde phenylhydrazone；6-Amino-1,3-dimethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidin-5-carbaldehyd-phenylhydrazon；6-amino-1,3-dimethyl-5-[(E)-(phenylhydrazinylidene)methyl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 89549-89-3
• 化学式: C₁₃H₁₅N₅O₂
• 分子量: 273.294
• InChiKey: UAAAKQZNOOGLQY-OVCLIPMQSA-N

物化性质

• 熔点：
  274-275 °C
• 沸点：
  396.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  91
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-azido-1,3-dimethyluracil 在 三苯基膦 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 (E)-6-amino-1,3-dimethyl-5-((2-phenylhydrazono)methyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)dione
  参考文献：
  名称：

  Hirota, Kosaku; Maruhashi, Kazuo; Asao, Tetsuji, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 11, p. 3959 - 3966

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactivities of 6-Amino-1,3-dimethyl-5-thioformyluracil toward Nucleophiles and Its Application to Synthesis of Pyrido(2,3-d)pyrimidines.
  作者：Kosaku HIROTA、Keiko KUBO、Hironao SAJIKI

  DOI：10.1248/cpb.45.542

  日期：——

  The reaction of the 5-thioformyluracil 1 with phenylhydrazine and various amines readily afforded the hydrazone 3a and Schiff bases 3b-d, respectively. Further, carbanions and Wittig reagents reacted with 1 to give pyrido[2, 3-d]pyrimidines 4 and 9. The corresponding 5-formyluracil 2 possessed much lower reactivities toward these nucleophiles than did 1.

  5-硫代甲酰尿嘧啶1与苯肼和各种胺的反应容易地分别得到腙3a和希夫碱3b-d。此外，碳负离子和维蒂希试剂与1反应得到吡啶并[2, 3-d]嘧啶4和9。相应的5-甲酰尿嘧啶2对这些亲核试剂的反应活性比1低得多。
• HIROTA, KOSAKU;MARUHASHI, KAZUO;ASAO, TETSUJI;KITAMURA, NORIHIKO;MAKI, YO+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1983, 31, N 11, 3959-3966
  作者：HIROTA, KOSAKU、MARUHASHI, KAZUO、ASAO, TETSUJI、KITAMURA, NORIHIKO、MAKI, YO+

  DOI：——

  日期：——