diethyl 3-(4-nitrophenyl)oxirane-2,2-dicarboxylate | 113966-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 3-(4-nitrophenyl)oxirane-2,2-dicarboxylate
• CAS: 113966-57-7
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₇
• 分子量: 309.276
• InChiKey: GXQVWLVZLCVVSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-83 °C
• 沸点：
  389.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.362±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.53
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  108.27
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 3-(4-nitrophenyl)oxirane-2,2-dicarboxylate 、 N,N'-二甲基硫脲 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 65.0h， 以51%的产率得到ethyl 1,3-dimethyl-trans-4-(4-nitrophenyl)-2,6-dioxohexahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  供体-受体环氧乙烷与N，N'-二取代的硫脲的环化反应：多米诺过程反式-二氢嘧啶

  摘要：

  提出了空前的供体-受体环氧乙烷与N，N'-二取代的硫脲环化反应，以构建反式-二氢嘧啶的环化反应。初步的反应机理研究表明，该反应按顺序进行了环加成反应/胺酯交换反应/氧硫交换反应/脱硫反应/迈克尔加成反应过程。通过使用这种方法，以高达94％的高产率生产了各种各样的反式-二氢嘧啶。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02930
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-硝基亚苄基)丙二酸二乙酯 在 aluminum oxide sodium hypochlorite 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.75h， 以97%的产率得到diethyl 3-(4-nitrophenyl)oxirane-2,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Facile Epoxidation of Alumina-Supported Electrophilic Alkenes and Montmorillonite-Supported Electrophilic Alkenes with Sodium Hypochlorite

  摘要：

  被两个电子吸引基团取代的烯烃，分散在铝土矿或蒙脱石上，可以方便地用次氯酸钠进行环氧化。用铝土矿和次氯酸钠处理的醛与甲基氰乙酸酯或丙二腈的混合物，可以在良好的产率下得到相应的环氧化物。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28104

文献信息

• Construction of thiazines and oxathianes via [3 + 3] annulation of N-tosylaziridinedicarboxylates and oxiranes with 1,4-dithiane-2,5-diol: application towards the synthesis of bioactive molecules
  作者：Rohit Kumar Varshnaya、Prabal Banerjee

  DOI：10.1039/c7ob00941k

  日期：——

  Lewis acid catalyzed [3+3] annulation of N tosylaziridinedicarboxylates and oxiranes with in situ generated mercaptoaldehyde for the synthesis of functionalized thiazine and oxathiane derivatives has been developed. Additionally, this method facilitate the derivatization of thiazine by detosylation and Krapcho monodecarboxylation.

  已经开发了路易斯酸用原位产生的巯基醛催化N甲苯磺酰基氮丙啶二羧酸酯和环氧乙烷的[3 + 3]环合反应，以合成功能化的噻嗪和环氧乙烷衍生物。另外，该方法促进了通过去甲苯磺酸化和Krapcho单脱羧的噻嗪的衍生化。
• KOH-Promoted Synthesis of Oxirane Functional Derivatives from Diethyl Bromomalonate and Aldehydes under Phase-Transfer Catalysis Conditions
  作者：Galina V. Kryshtal、Galina M. Zhdankina、Sergei G. Zlotin

  DOI：10.1016/j.mencom.2013.01.008

  日期：2013.1

  The Darzens condensation of diethyl bromomalonate with aromatic or isoprenoid aldehydes under heterogeneous conditions (KOH/MeCN) in the presence of Bu4NPF6 as a recoverable phase-transfer catalyst afforded the corresponding diethyl 3-R-oxirane-2,2-dicarboxylates in high yields.
• FOUCAUD, ANDRE;BAKOUETILA, MEDARD, SYNTHESIS,(1987) N 9, 854-856
  作者：FOUCAUD, ANDRE、BAKOUETILA, MEDARD

  DOI：——

  日期：——