N-(2-(4-Oxo-Δ²-thiazolinyl))-anthranilsaeure | 19573-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(4-Oxo-Δ²-thiazolinyl))-anthranilsaeure
• 英文别名: 2-(4-oxo-4,5-dihydro-thiazol-2-ylamino)-benzoic acid；N-(4-oxo-4,5-dihydro-thiazol-2-yl)-anthranilic acid；N-(4-Oxo-4,5-dihydro-thiazol-2-yl)-anthranilsaeure；Benzoic acid, 2-[(4,5-dihydro-4-oxo-2-thiazolyl)amino]-；2-[(4-oxo-1,3-thiazolidin-2-ylidene)amino]benzoic acid
• CAS: 19573-79-6
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₃S
• 分子量: 236.251
• InChiKey: OLGRCFTYVAOPAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  189-193 °C
• 沸点：
  429.6±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(4-Oxo-Δ²-thiazolinyl))-anthranilsaeure 在 乙酸酐 作用下， 反应 2.0h， 以84%的产率得到5H-thiazolo<2,3-b>qunazoline-3,5(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  2-Arylidene-5 H-噻唑并[2,3 - b ]喹唑啉--3,5 [2 H ]-二酮及其苯并喹唑啉衍生物的简便合成方法

  摘要：

  各种5 H-噻唑并[2,3- b ]喹唑啉-3,5 [2 H ]-二酮（7a，b），2-亚芳基-5 H-噻唑并[2,3 - b ]喹唑啉-3，通过简单和简单的方法合成了5 [2 H ]-二酮（9a-o）和2-芳叉基5 H-噻唑并[2,3 - b ]苯并喹唑啉-3,5 [2 H ]-二酮（12a，b）。有效的方法。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390607
• 作为产物：
  描述：

  邻羧基苯基硫脲 在 sodium hydroxide 、 lead(IV) tetraacetate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(2-(4-Oxo-Δ²-thiazolinyl))-anthranilsaeure
  参考文献：
  名称：

  Chaurasia, Munnu Ram; Sharma, Ajay Kumar, Heterocycles, 1983, vol. 20, # 8, p. 1549 - 1558

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Development of Novel Alkene Oxindole Derivatives As Orally Efficacious AMP-Activated Protein Kinase Activators
  作者：Li-Fang Yu、Yuan-Yuan Li、Ming-Bo Su、Mei Zhang、Wei Zhang、Li-Na Zhang、Tao Pang、Run-Tao Zhang、Bing Liu、Jing-Ya Li、Jia Li、Fa-Jun Nan

  DOI：10.1021/ml400028q

  日期：2013.5.9

  autoinhibition in alpha subunits. In order to enhance its potency at AMPK and bioavailability, structure-activity relationship studies have been performed and resulted in a novel series of AMPK activators based on an alkene oxindole scaffold. Following their evaluation in pharmacological AMPK activation assays, lead compound 24 was identified to possess improved potency as well as favorable pharmacokinetic

  腺苷5'-单磷酸激活蛋白激酶（AMPK）由于其在葡萄糖和脂质代谢中的调节功能而成为有希望的药物靶标。化合物PT1（5）最初是通过对抗α亚基中的自抑制作用，从高通量筛选中鉴定为AMPK的小分子激活剂。为了增强其在AMPK上的效力和生物利用度，已经进行了结构-活性关系研究，并产生了一系列基于烯烃氧吲哚支架的新型AMPK活化剂。在药理AMPK激活分析中对其进行评估后，鉴定出铅化合物24具有更高的效价以及良好的药代动力学特征。在饮食诱发的肥胖（DIO）小鼠模型中，发现化合物24改善了葡萄糖耐量并减轻了胰岛素抵抗。这些烯烃氧吲哚的体外和体内数据值得进一步研究其在代谢相关疾病中的潜在治疗药物。
• Mahapatra; Rout, Journal of the Indian Chemical Society, 1956, vol. 33, p. 17,19, 20
  作者：Mahapatra、Rout

  DOI：——

  日期：——
• Substituted heteroaromatic anthranilic acids with antiinflammatory activity
  作者：E. Falch、J. Weis、T. Natvig

  DOI：10.1021/jm00309a047

  日期：1968.5
• CHAURASIA, M. R.;SHARMA, A. K., HETEROCYCLES, 1983, 20, N 8, 1549-1558
  作者：CHAURASIA, M. R.、SHARMA, A. K.

  DOI：——

  日期：——