5-[2-(1,1-dimethyl-3-phenylpropyl)-amino-1-hydroxyethyl]salicylamide | 32780-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-[2-(1,1-dimethyl-3-phenylpropyl)-amino-1-hydroxyethyl]salicylamide
• 英文别名: 5-[1-Hydroxy-2-(1,1-dimethyl-3-phenylpropyl)aminoethyl] salicylamide；2-hydroxy-5-[1-hydroxy-2-[(2-methyl-4-phenylbutan-2-yl)amino]ethyl]benzamide
• CAS: 32780-39-5
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₃
• 分子量: 342.438
• InChiKey: QMGWUNQCCVTZEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  95.6
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-[2-(1,1-Dimethyl-3-phenyl-propylamino)-1-hydroxy-ethyl]-2-hydroxy-benzoic acid methyl ester 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 192.0h， 以80%的产率得到5-[2-(1,1-dimethyl-3-phenylpropyl)-amino-1-hydroxyethyl]salicylamide
  参考文献：
  名称：

  来自水杨酰胺的芳基乙醇胺具有α-和β-肾上腺素受体阻断活性。拉贝洛尔，其对映异构体和相关水杨酰胺的制备。

  摘要：

  已经制备了一系列基于水杨酰胺的苯乙醇胺（3），并显示出具有β-肾上腺素阻断特性。当碱性氮原子被某些芳烷基取代时，这些化合物也会封闭α-肾上腺素受体。1-甲基-3-苯基丙基衍生物拉贝洛尔（34）在动物和人类中均具有降压作用，并描述了其四种立体异构体的合成。在两个不对称中心具有R构型的对映体90具有大部分的β-阻断活性，但是几乎没有α-阻断活性。在醇碳上具有S构型并且在氨基取代基上具有R构型的化合物主要是α-肾上腺素受体阻断剂89。

  DOI：

  10.1021/jm00348a013

文献信息

• 5-[1-Hydroxy-2-(1-methyl-3-phenylpropyl)aminoethyl] salicylamide and
  申请人：Allen & Hanburys Limited

  公开号：US04012444A1

  公开（公告）日：1977-03-15

  Compounds of the formula: ##STR1## and physiologically acceptable acid addition salts thereof, in which R.sup.1 is A. an arylalkyl group, the alkyl portion of which contains from 1 to 6 carbon atoms and the aryl portion of which may be substituted by one or more alkoxy groups or hydroxy groups; or B. an aryloxyalkyl group, the alkyl portion of which contains from 1 to 6 carbon atoms, and the aryloxy portion of which is substituted with one or more alkoxy or hydroxy groups. These compounds have a blocking action on both .alpha.- and .beta.-adrenergic receptors. Processes for the production of these compounds and pharmaceutical compositions containing them are also provided.

  化合物的公式为：##STR1##及其生理上可接受的酸盐，其中R.sup.1是A.芳基烷基，其烷基部分含有1至6个碳原子，芳基部分可能被一个或多个烷氧基或羟基取代；或B.芳氧基烷基，其烷基部分含有1至6个碳原子，芳氧基部分被一个或多个烷氧基或羟基取代。这些化合物对α-和β-肾上腺素受体均有阻断作用。还提供了制备这些化合物的过程和含有它们的药物组合物。
• Phenylaminoethanol derivatives for treating hypertension
  申请人：Allen & Hanburys Limited

  公开号：US04066755A1

  公开（公告）日：1978-01-03

  Compounds of the formula: ##STR1## and physiologically acceptable acid addition salts thereof, in which R.sup.1 is A. an arylalkyl group, the alkyl portion of which contains from 1 to 6 carbon atoms and the aryl portion of which may be substituted by one or more alkoxy groups or hydroxy groups; or B. an aryloxyalkyl group, the alkyl portion of which contains from 1 to 6 carbon atoms, and the aryloxy portion of which is substituted with one or more alkoxy or hydroxy groups. These compounds have a blacking action on both .alpha.- and .beta.-adrenergic receptors and are useful in treating hypertension. Processes for the production of these compounds and pharmaceutical compositions containing them are also provided.

  公式为##STR1##的化合物及其生理可接受的酸盐，其中R.sup.1为A.芳基烷基，其烷基部分含1至6个碳原子，芳基部分可能被一个或多个烷氧基或羟基取代；或B.芳氧基烷基，其烷基部分含1至6个碳原子，芳氧基部分被一个或多个烷氧基或羟基取代。这些化合物对α和β肾上腺素受体均有黑化作用，可用于治疗高血压。还提供了制备这些化合物和含有它们的药物组合物的方法。
• CLIFTON, J. E.;COLLINS, I.;HALLETT, P.;HARTLEY, D.;LUNTS, L. H. C.;WICKS,+, J. MED. CHEM., 1982, 25, N 6, 670-679
  作者：CLIFTON, J. E.、COLLINS, I.、HALLETT, P.、HARTLEY, D.、LUNTS, L. H. C.、WICKS,+

  DOI：——

  日期：——