2-(naphthalen-2-ylethynyl)benzofuran | 1231219-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(naphthalen-2-ylethynyl)benzofuran
• CAS: 1231219-36-5
• 化学式: C₂₀H₁₂O
• 分子量: 268.315
• InChiKey: CKOHWVVPXAXRCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.99
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-苯并呋喃 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 正丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2-二环己基磷-2'-甲基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(naphthalen-2-ylethynyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  钯催化苯并[b]呋喃基/苯并[b]噻吩铝试剂与偕二溴烯烃衍生物交叉偶联反应合成2-炔基苯并[b]呋喃/苯并[b]噻吩

  摘要：

  PdCl(dppf)/MePhos 催化合成 2-炔基苯并[b]呋喃/苯并[b]噻吩，通过苯并[b]呋喃/苯并[b]噻吩铝与偕二溴衍生物在 80 °C 交叉偶联在DMF溶剂中开发。偕二溴乙烯基衍生物中带有给电子或吸电子基团的芳基可产生相应的偶联产物 2-炔基苯并[b]呋喃/苯并[b]噻吩，分离产率中等至良好，高达 74%。对于电中性、富电子或缺电子的苯并[b]呋喃基/苯并[b]噻吩铝试剂，也可以得到相应的2-炔基苯并[b]呋喃/苯并[b]噻吩化合物，并具有中等至良好的分离产率。该过程简单易行，为2-炔基苯并[b]呋喃/苯并[b]噻吩衍生物的合成提供了一种有效的方法。根据实验结果，提出了一种可能的催化循环。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2024.134089

文献信息

• p-Toluenesulfonic acid-promoted selective functionalization of unsymmetrical arylalkynes: a regioselective access to various arylketones and heterocycles
  作者：Maud Jacubert、Olivier Provot、Jean-François Peyrat、Abdallah Hamze、Jean-Daniel Brion、Mouâd Alami

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.055

  日期：2010.5

  Regioselective hydration of a wide range of internal alkynes has been afforded in high to good yields by using PTSA in EtOH. The scope of the reaction of alkynes has been delineated. Arylaliphatic alkynes and diarylalkynes were regioselectively hydrated in good to excellent yields and short reaction times when the reaction was achieved under microwave irradiation. Moreover, diarylalkynes, arylenynes

  通过在EtOH中使用PTSA，可以实现高产率到良好产率的多种内部炔烃的区域选择性水合。已经描述了炔烃的反应范围。当在微波辐射下完成反应时，芳基脂族炔烃和二芳基炔烃以良好至优异的产率和短的反应时间进行区域选择性水合。而且，对在邻位带有甲氧基或硫代甲基取代基的二芳基炔，芳炔和二芳基二炔进行区域选择性5-内酯化。-dig-环化得到各种2-芳基-和2-苯乙烯基苯并呋喃或苯并噻吩衍生物。我们相信，这种新的无金属污染的环保方法与微波辐射相结合，对于绿色实验室规模的合成研究将非常重要。