N-[(2-chloro-1-phenylethylidene)amino]-2-methoxybenzamide | 1373121-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(2-chloro-1-phenylethylidene)amino]-2-methoxybenzamide
• CAS: 1373121-43-7
• 化学式: C₁₆H₁₅ClN₂O₂
• 分子量: 302.76
• InChiKey: STHNIDKVWAAMBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  50.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2-chloro-1-phenylethylidene)amino]-2-methoxybenzamide 、 乙烯基乙醚 在 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  铜催化二氮杂二烯与烯醇醚的对映体选择性电子逆杂Diels-Alder反应：手性哒嗪的高效合成

  摘要：

  AbstractA highly efficient and enantioselective inverse electron‐demand hetero‐Diels–Alder reaction of in situ generated 1,2‐diaza‐1,3‐dienes with enol ethers has been developed with the use of a chiral copper/bisoxazoline complex as the catalyst. The reaction exhibits high enantioselectivity (up to 90% ee) and provides a robust and powerful method to synthesize a variety of structurally diverse and densely substituted chiral pyridazine derivatives in good to excellent yields.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201300723
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基亚苯基肼 、 alpha-氯乙酰苯 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 N-[(2-chloro-1-phenylethylidene)amino]-2-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  通过原位衍生的偶氮烯烃和硫叶立德的 [4+1] 环加成反应对映选择性合成二氢吡唑

  摘要：

  描述了一种前所未有的获得高度对映体富集的二氢吡唑的策略。它涉及由手性铜/Tol-BINAP配合物催化的原位衍生的偶氮烯烃和硫叶立德的正式[4+1]环加成。已经以高对映选择性（高达 97:3 er）以良好的产率（83-97%）获得了多种合成和生物学上重要的二氢吡唑。

  DOI：

  10.1021/ja301196x

文献信息

• Catalytic Asymmetric Synthesis of [2,3]-Fused Indoline Heterocycles through Inverse-Electron-Demand Aza-Diels-Alder Reaction of Indoles with Azoalkenes
  作者：Min-Chao Tong、Xuan Chen、Jun Li、Rong Huang、Haiyan Tao、Chun-Jiang Wang

  DOI：10.1002/anie.201400109

  日期：2014.4.25

  An unprecedented catalytic asymmetric inverse‐electron‐demand aza‐Diels–Alder reaction of indoles with in situ formed azoalkenes is reported. A diverse set of [2,3]‐fused indoline heterocycles were achieved in generally good yields (up to 97 %) with high regioselectivity and diastereoselectivity (>20:1 d.r.), and with excellent enantioselectivity (up to 99 % ee).

  据报道，吲哚与原位形成的偶氮烯烃催化不对称的逆电子需求的氮杂Diels-Alder反应。通常具有良好的区域选择性和非对映选择性（> 20：1 dr），以及优异的对映选择性（高达99％ee），获得了一系列[2,3]稠合的吲哚啉杂环，收率通常很高（高达97％）。