methyl 2-(acetoxy(2-chloro-6-fluorophenyl)methyl)acrylate | 1038998-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(acetoxy(2-chloro-6-fluorophenyl)methyl)acrylate
• 英文别名: Methyl 2-[acetyloxy-(2-chloro-6-fluorophenyl)methyl]prop-2-enoate
• CAS: 1038998-37-6
• 化学式: C₁₃H₁₂ClFO₄
• 分子量: 286.687
• InChiKey: IFNZMZAEVNBIED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-87 °C
• 沸点：
  363.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.282±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(acetoxy(2-chloro-6-fluorophenyl)methyl)acrylate 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 三乙胺 作用下， 反应 3.0h， 生成 3-(2-chloro-6-fluorobenzyl)-7,7-dimethyl-7,8-dihydro-6H-chromene-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  从 Morita-Baylis-Hillman 加合物醋酸盐高效合成 2-Hydroxy-7,8-dihydroquinolin-5(6H)-ones 和 7,8-Dihydroquinolin-2,5(1H,6H)-diones

  摘要：

  Morita-Baylis-合成了一系列 2-hydroxy-7,8-dihydroquinolin-5(6 H)-ones 和 7,8-dihydroquinoline-2,5(1 H,6 H)-diones-在无溶剂条件下，Hillman - 乙酸加合物、环己烷-1,3-二酮和乙酸铵或伯胺在一锅中。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078601
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-氟-苯甲醛 在 三乙烯二胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 2-(acetoxy(2-chloro-6-fluorophenyl)methyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  分批连续流动的森田-贝利斯-希尔曼加合物的有机催化脱羧三氯甲基化

  摘要：

  已经开发出两种用于Morita–Baylis–Hillman（MBH）底物的有机催化脱羧三氯甲基化的方案。将三氯乙酸钠作为三氯甲基阴离子的前体，与有机催化剂和乙酰化的MBH-醇结合使用，可以在室温下分批批量获得所需的三氯甲基化产物。接下来将该方法外推到两步连续流方案中，直接从MBH醇开始，与同时用作碱和催化剂的三丁胺结合使用。事实证明，该流动过程优于分批方法，将反应时间从16小时减少到仅20分钟，并且所有调查项目的收率均得到提高。还采用了两个示例来扩大流量，以产生超过10克的两个三氯甲基化靶标。最后，2 PHAL或（DHQD）2 PHAL在反应中诱导手性转移至生成的立体中心，并具有接近90％ee的选择性 。

  DOI：

  10.1002/chem.201704972

文献信息

• Regioselective Synthesis of 5H-Thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-ones from Morita-Baylis-Hillman Adduct Acetates under Solvent-Free and Base-Free Conditions
  作者：Weike Su、Weihui Zhong、Baoming Guo、Fuliang Lin、Yongliang Liu

  DOI：10.1055/s-0028-1088051

  日期：2009.5

  with high regioselectivity by nucleophilic addition of thiazol-2-amines to Morita-Baylis-Hillman adduct acetates, followed by cyclization and a thermo-sigmatropic shift procedure under solvent-free and base-free conditions. fused-ring systems - heterocycles - α,β-unsaturated esters - thiazol-2-amines - solvent-free - base-free

  通过将噻唑-2-胺亲核加到森田-贝利斯-希尔曼加合物乙酸酯中，然后环化和制备5 H-噻唑并[3,2- a ]嘧啶-5-酮，可以以良好至优异的收率和高区域选择性轻松制备。在无溶剂和无碱条件下进行热-色移程序。 稠环系统-杂环-α，β-不饱和酯-噻唑-2-胺-无溶剂-无碱
• Fast, Microwave-Promoted One-Pot Synthesis of Bicyclic Pyrimidones from Baylis-Hillman Adducts
  作者：Yongliang Liu、Kun Wan、Zengxue Wang

  DOI：10.3184/174751915x14199645231447

  日期：2015.2

  Two types of fused pyrimidones, 3-substituted-7-chloro-4H -pyrimido[1,2-b]pyridazin-4-ones and 6-substituted-5H-thiazolo-[3,2-a]pyrimidin-5-ones were easily prepared from Baylis-Hillman adduct acetates under microwave irritation in high yields.

  两种稠合嘧啶酮，3-取代-7-氯-4H-嘧啶并[1,2-b]哒嗪-4-酮和6-取代-5H-噻唑并-[3,2-a]嘧啶-5-酮在微波刺激下，由 Baylis-Hillman 加合物醋酸盐很容易以高产率制备。
• Dramatically Accelerated Addition Under Solvent-Free Conditions: An Efficient Synthesis of (<i>E</i>)-1,2,4-Triazole-Substituted Alkenes from Baylis–Hillman Acetates
  作者：Weihui Zhong、Yongzhi Zhao、Baoming Guo、Peng Wu、Weike Su

  DOI：10.1080/00397910802136623

  日期：2008.9.12

  Abstract The addition of 1,2,4-triazole to Baylis–Hillman acetates mediated by Et3N was dramatically accelerated under solvent-free conditions to afford (E)-1,2,4-triazole-substituted alkenes 3 with excellent yields.

  摘要 在无溶剂条件下，由 Et3N 介导的 1,2,4-三唑添加到 Baylis-Hillman 醋酸酯中的速度显着加快，以优异的产率得到 (E)-1,2,4-三唑取代的烯烃 3。
• An efficient synthesis of 3-arylmethyl-7,8-dihydro-6H-chromene-2,5-diones from Baylis–Hillman adduct acetates under solvent-free conditions
  作者：Weihui Zhong、Yongzhi Zhao、Weike Su

  DOI：10.1016/j.tet.2008.04.003

  日期：2008.6

  A simple, efficient synthesis of 3-arylmethyl-7,8-dihydro-6H-chromene-2,5-dione 4 from Baylis-Hillman adduct acetates derived from aromatic aldehydes and cyclohexane-1,3-diones under solvent-free conditions is described. Interestingly, when Baylis-Hillman adducts derived from aliphatic aldehydes were tested under the similar conditions, the unexpected stereoisomers 5 and 6 were obtained in moderate yields. A plausible mechanism for the formation of 4-6 is proposed. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.