3-azido-4-(1-(triisopropylsilyl)-1H-pyrrol-3-yl)pyridine | 1095911-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-azido-4-(1-(triisopropylsilyl)-1H-pyrrol-3-yl)pyridine
• 英文别名: 3-azido-4-(1-TIPS-1H-pyrrol-3-yl)pyridine；[3-(3-Azidopyridin-4-yl)pyrrol-1-yl]-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 1095911-45-7
• 化学式: C₁₈H₂₇N₅Si
• 分子量: 341.531
• InChiKey: UZGKXWDADCLROI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.52
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azido-4-(1-(triisopropylsilyl)-1H-pyrrol-3-yl)pyridine 以 癸烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以71%的产率得到pyrido[3,4-b]-(1-triisopropylsilyl-1H-pyrrolo)[3,2-d]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  新型吡啶融合的三杂环的制备；吡啶并[4,3- e ]吡咯-/吡啶并[4,3- e ]呋喃并[2,3- c ]吡嗪和吡啶并[3,4- b ]吡咯并[3,2- d ]吡咯

  摘要：

  基于铃木偶联和随后的环化方法，已经制备了三种新颖的吡啶基-稠合的三杂环。吡啶[4,3- e ]吡咯并[2,3- c ]哒嗪（3b，77％）和吡啶[4,3- e ]呋喃基[2,3- c ]哒嗪（5b，76％）通过分子内重氮偶联。因此，首次报道了重氮中间体的NOBF 4生成成功地使呋喃（5b）重氮化成功。N -TIPS-吡啶并[3,4- b ]吡咯并[3,2- d ]吡咯（TIPS-4b由于TIPS活化，通过吡啶环氮烯的热环化反应合成了），产率比先前从类似环化反应中获得的产率高得多（71％）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.09.051
• 作为产物：
  描述：

  3-叠氮基-4-溴吡啶 、 3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)-1-[三s(1-甲基乙基)甲硅烷基]-1H-吡咯 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 以60%的产率得到3-azido-4-(1-(triisopropylsilyl)-1H-pyrrol-3-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  新型吡啶融合的三杂环的制备；吡啶并[4,3- e ]吡咯-/吡啶并[4,3- e ]呋喃并[2,3- c ]吡嗪和吡啶并[3,4- b ]吡咯并[3,2- d ]吡咯

  摘要：

  基于铃木偶联和随后的环化方法，已经制备了三种新颖的吡啶基-稠合的三杂环。吡啶[4,3- e ]吡咯并[2,3- c ]哒嗪（3b，77％）和吡啶[4,3- e ]呋喃基[2,3- c ]哒嗪（5b，76％）通过分子内重氮偶联。因此，首次报道了重氮中间体的NOBF 4生成成功地使呋喃（5b）重氮化成功。N -TIPS-吡啶并[3,4- b ]吡咯并[3,2- d ]吡咯（TIPS-4b由于TIPS活化，通过吡啶环氮烯的热环化反应合成了），产率比先前从类似环化反应中获得的产率高得多（71％）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.09.051

文献信息

• Formation of new 4-isocyanobut-2-enenitriles by thermal ring cleavage of 3-pyridyl azides
  作者：Vegar Stockmann、Jan M. Bakke、Per Bruheim、Anne Fiksdahl

  DOI：10.1016/j.tet.2009.02.072

  日期：2009.5

  A new thermal ring cleavage of 3-pyridyl nitrenes for the formation of 4-isocyanobut-2-enenitrile products is reported. Thermolysis of 4-(thien-3-yl)-3-pyridyl azide 1 and 3-azido-4-(1-TIPS-1H-pyrrol-3-yl)pyridine 5 afforded two new isonitrile-nitrile products by ring cleavage; 4-isocyano-2-(thiophen-3-yl)but-2-enenitrile (3, 27%) and 4-isocyano-2-(1-TIPS-1H-pyrrol-3-yl)but-2-enenitrile (7, 20%), in addition to our previously reported pyrido[3,4-b]thienopyrrole (2, 29%) and pyrido[3,4-b]pyrrolo[3,2-d]pyrrole (6, 71%) products. Minor amounts of 2-(thien-3-yl)-1H-pyrrole-3-carbonitrile (4, 6%), formed by ring contraction, were also isolated after thermolysis of azide 1. Isonitriles 3 and 7 underwent degradation into amine 3b and formamide 7a by acidic hydrolysis. The nature and chemistry of compounds 3, 4 and 7 were investigated. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.