(20S)-1α-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-oxo-25-hydroxy-19-norvitamin D3 tert-butyldimethylsilyl ether | 681433-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (20S)-1α-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-oxo-25-hydroxy-19-norvitamin D3 tert-butyldimethylsilyl ether
• 英文别名: (20S)-1α-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-oxo-25-hydroxy-19-norvitamin D₃ tert-butyldimethylsilyl ether
• CAS: 681433-76-1
• 化学式: C₃₈H₇₀O₄Si₂
• 分子量: 647.142
• InChiKey: YGEATMRYKQAPON-ZXNIROILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.78
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (20S)-1α-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-oxo-25-hydroxy-19-norvitamin D3 tert-butyldimethylsilyl ether 、 氰甲基磷酸二乙酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (Z)-(20S)-1α-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-cyanomethylene-25-hydroxy-19-norvitamin D₃ tert-butyldimethylsilyl ether 、 (E)-(20S)-1α-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-(cyanomethylene)-25-hydroxy-19-norvitamin D₃ tert-butyldimethylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  1alpha，25-dihydroxyvitamin D3的类似物在诱导破骨细胞形成和防止树突状细胞分化方面具有很高的效力：2-取代的19-norvitamin D类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  在我们以前的论文中，我们发现在C（2）处将取代基引入1alpha，25-dihydroxy-19-norvitamin D（3）（2a）引起了对维生素D受体（VDR）的结合亲和力的显着变化。与母体化合物相比转录活性高。为了研究2-取代的19-norvitamin D类似物的广泛生物学活性，我们合成了两种新的（20S）-2-羟乙叉基-19-norvitamin D衍生物（3b和4b）和总共16种经A环修饰的类似物，包括测试了3b和4b的下列体外和体内生物学活性：（1）对VDR的亲和力，（2）转录活性，（3）破骨细胞形成，（4）大鼠骨钙动员和（5）作用对树突状细胞（DC）分化的影响。将该类似物的生物效应与1alpha的生物效应进行了比较，25-dihydroxyvitamin D（3）（1a）和2MD，正在开发中，用于治疗骨质疏松症。（20S）-19-norvitamin D类似物具有2-羟基

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.02.015
• 作为产物：
  描述：

  1-(1,5-dimethyl-5-triethylsilanyloxy-hexyl)-7a-methyl-octahydro-inden-4-one 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (20S)-1α-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-oxo-25-hydroxy-19-norvitamin D3 tert-butyldimethylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  1alpha，25-dihydroxyvitamin D3的类似物在诱导破骨细胞形成和防止树突状细胞分化方面具有很高的效力：2-取代的19-norvitamin D类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  在我们以前的论文中，我们发现在C（2）处将取代基引入1alpha，25-dihydroxy-19-norvitamin D（3）（2a）引起了对维生素D受体（VDR）的结合亲和力的显着变化。与母体化合物相比转录活性高。为了研究2-取代的19-norvitamin D类似物的广泛生物学活性，我们合成了两种新的（20S）-2-羟乙叉基-19-norvitamin D衍生物（3b和4b）和总共16种经A环修饰的类似物，包括测试了3b和4b的下列体外和体内生物学活性：（1）对VDR的亲和力，（2）转录活性，（3）破骨细胞形成，（4）大鼠骨钙动员和（5）作用对树突状细胞（DC）分化的影响。将该类似物的生物效应与1alpha的生物效应进行了比较，25-dihydroxyvitamin D（3）（1a）和2MD，正在开发中，用于治疗骨质疏松症。（20S）-19-norvitamin D类似物具有2-羟基

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.02.015