1-(difluoromethyl)-2-iodobenzene | 1214334-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(difluoromethyl)-2-iodobenzene
• 英文别名: o-difluoromethyliodobenzene
• CAS: 1214334-19-6
• 化学式: C₇H₅F₂I
• 分子量: 254.018
• InChiKey: XHKZFILEALTNMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  o-deuterioiodobenzene 在 sodium perborate tetrahydrate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 potassium tert-butylate 、 叔丁醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.16h， 生成 1-(difluoromethyl)-2-iodobenzene
  参考文献：
  名称：

  烯醇甲硅烷基醚对Aryliodanes的邻二氟烷基化：通过氟效应实现重排

  摘要：

  本文介绍的是氟的有趣作用，它使二氟烯醇甲硅烷基醚以氧化还原中性的方式与芳环芳烃偶合，得到邻碘二氟烷基化的芳烃。剩余的碘化物基团提供了将产品转化为各种有价值的二氟烷基化芳烃的通用平台。该反应显示出优异的官能团相容性和广泛的底物范围。DFT机理研究表明，氟效应促进了烯醇甲硅烷基醚的氧原子对芳环芳烃的微妙亲核攻击，因此导致重排。

  DOI：

  10.1002/anie.201900745

文献信息

• 一种邻位含二氟亚甲基的芳基碘化合物及制 备方法
  申请人：浙江师范大学

  公开号：CN109776295B

  公开（公告）日：2021-10-01

  本发明公开了一种制备邻位含二氟亚甲基的芳基碘化合物的方法，其特征在于，在三氟甲磺酸三甲基硅酯存在下，结构式(I)所示的二乙酸芳基碘与结构式(II)所示的二氟苯乙酮烯醇硅醚进行重排反应，得到结构式(III)所示的含二氟亚甲基的芳基碘化合物；其中，R1选自氢、卤素、烷基、烷氧基、烷氧羰基、卤代烷基、卤代烷氧基、烷氧羰基取代的烷基、氨基取代的烷基、烷氧羰基和氨基取代的烷基、氰基或硝基，Ar选自苯环、萘环、噻吩环。本发明方法具有反应条件温和、选择性好，收率高、产物易分离、操作简单等优点。
• 一种二氟甲基卤苯的合成方法
  申请人：上海泰坦科技股份有限公司

  公开号：CN117185897A

  公开（公告）日：2023-12-08

  本申请涉及化学合成领域，具体公开了一种二氟甲基卤苯的合成方法。该合成方法包括：将化合物I溶解于第一有机溶剂中，得到第一反应液；在真空或惰性氛围下，将第一反应液进行冰浴降温处理后，将氟化试剂滴加至第一反应液中，进行氟化反应后得到化合物II。该合成方法仅通过一步化学反应，且反应条件温和，安全可靠、简单快速且高效经济，同时收率也达到60%以上，可以有效地减少中间体生产成本从而减少最终药物的成本。
• GLUCOPYRANOSYL-SUBSTITUTED BENZONITRILE DERIVATIVES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING SUCH COMPOUNDS, THEIR USE AND PROCESS FOR THEIR MANUFACTURE
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP1989191A1

  公开（公告）日：2008-11-12
• [EN] GLUCOPYRANOSYL-SUBSTITUTED BENZONITRILE DERIVATIVES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING SUCH COMPOUNDS, THEIR USE AND PROCESS FOR THEIR MANUFACTURE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZONITRILE SUBSTITUÉS PAR GLUCOPYRANOSYLE, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES CONTENANT DE TELS COMPOSÉS, LEURS APPLICATIONS ET UN PROCÉDÉ POUR LEUR FABRICATION
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2007093610A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  [EN] Glucopyranosyl-substituted benzonitrile derivative of formula (I) are disclosed, wherein R³ denotes hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, sec-butyl, iso-butyl, tert-butyl, 3-methyl-but-1-yl, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, pentafluoroethyl, 2-hydroxyl-ethyl, hydroxymethyl, 3-hydroxy-propyl, 2-hydroxy-2-methyl-prop-1 -yl, 3- hydroxy-3-methyl-but-1-yl, 1-hydroxy-1-methyl-ethyl, 2,2,2-trifluoro-1-hydroxy-1-methyl-ethyl, 2,2,2-trifluoro-1-hydroxy-1 -trifluoromethyl-ethyl, 2-methoxy-ethyl, 2-ethoxy-ethyl, hydroxy, methyloxy, ethyloxy, isopropyloxy, difluoromethyloxy, trifluoromethyloxy, cyclobutyloxy, cyclopentyloxy, cyclohexyloxy, (S)-tetrahydrofuran-3-yloxy, (R)-tetrahydrofuran-3-yloxy, tetrahydropyran-4-yloxy, 1-acetyl-piperidin-4-yloxy, 2-methyloxy-ethyloxy, methylsulfanyl, methylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfinyl, ethylsulfonyl, trimethylsilyl and cyano, or a derivative thereof wherein one or more hydroxyl groups of the ß-D-glucopyranosyl group are acylated with groups selected from (C_1-18-alkyl)carbonyl, (C_1-18-alkyl)oxycarbonyl, phenylcarbonyl and phenyl-(C_1-3-alkyl)-carbonyl; including tautomers, stereoisomers thereof or mixtures thereof; and physiologically acceptable salts thereof. The compounds according to the invention are suitable for the treatment of metabolic disorders.
  [FR] La présente invention a pour objet un dérivé de benzonitrile substitué par glucopyranosyle de formule (I), où R³ représente un atome d'hydrogène, de fluor, de chlore, de brome ou d'iode ou un groupement méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, butyle, sec-butyle, iso-butyle, tert-butyle, 3-méthylbut-1-yle, cyclopropyle, cyclobutyle, cyclopentyle, cyclohexyle, difluorométhyle, trifluorométhyle, pentafluoroéthyle, 2-hydroxyl-éthyle, hydroxyméthyle, 3-hydroxy-propyle, 2-hydroxy-2-méthyl-prop-1-yle, 3-hydroxy-3-méthyl-but-1-yle, 1-hydroxy-1-méthyl-éthyle, 2,2,2-trifluoro-1-hydroxy-1-méthyl-éthyle, 2,2,2-trifluoro-1-hydroxy-1-trifluorométhyl-éthyle, 2-méthoxy-éthyle, 2-éthoxy-éthyle, hydroxy, méthoxy, éthoxy, isopropoxy, difluorométhoxy, trifluorométhoxy, cyclobutoxy, cyclopentoxy, cyclohexoxy, (S)-tétrahydrofurann-3-yloxy, (R)-tétrahydrofurann-3-yloxy, tétrahydropyrann-4-yloxy, 1-acétylpipéridin-4-yloxy, 2-méthoxyéthoxy, méthylsulfanyle, méthylsulfinyle, méthylsulfonyle, éthylsulfinyle, éthylsulfonyle, triméthylsilyle ou cyano, ou un dérivé dudit composé, un ou plusieurs des groupements hydroxy du groupement ß-D-glucopyranosyle étant acylés par des groupements sélectionnés parmi les groupements alkylcarbonyle en C₁-C₁₈, alcoxycarbonyle en C₁-C₁₈, phénylcarbonyle et phényl-(alkyle en C₁-C₃)-carbonyle ; y compris les tautomères, leurs stéréoisomères et leurs mélanges ; et les sels de qualité physiologique de ce composé. Les composés selon l'invention sont adaptés au traitement de troubles métaboliques.