pyrrolo<1,2-b><1,2,5>benzothiadiazepine 5,5-dioxide | 159417-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: pyrrolo<1,2-b><1,2,5>benzothiadiazepine 5,5-dioxide
• 英文别名: Pyrrolo[1,2-b][1,2,5]benzothiadiazepine 10,10-dioxide
• CAS: 159417-50-2
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₂S
• 分子量: 232.263
• InChiKey: FPWKBSOBDURVJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tosylmethyl isocyanide 、 pyrrolo<1,2-b><1,2,5>benzothiadiazepine 5,5-dioxide 在 正丁基锂 作用下， 生成 imidazo<5,1-d>pyrrolo<1,2-b><1,2,5>benzothiadiazepine 9,9-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Silvestri, Romano; Artico, Marino; Pagnozzi, Eugenia, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1994, vol. 31, # 4, p. 1033 - 1036

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-formamidobenzenesulfonyl)pyrrole 在 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以55%的产率得到pyrrolo<1,2-b><1,2,5>benzothiadiazepine 5,5-dioxide
  参考文献：
  名称：

  由1-吡嗪-1-氧化物-吡咯并苯并二氮杂1，抗肿瘤天然产物的磺酰胺类似物合成吡咯并[1,2- b ] [1,2,5]苯并噻二氮杂s

  摘要：

  吡咯并[ 2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂卓（PBDs）和相应的吡咯并苯并噻二氮杂卓（PBTDs）作为天然和合成的抗肿瘤抗生素和非核苷类逆转录酶抑制剂是有吸引力的靶标。提出了PBTD类的简明合成方法，该方法从邻叠氮基苯磺酰胺开始，并通过Diels-Alder反应将其转化为2-（邻叠氮基苯磺酰基）-1,2-噻嗪1-氧化物。一锅环收缩，脱硫和芳构化过程后，伴随叠氮化物基团通过施陶丁格反应同时锅转化为伯胺，这些1,2-噻嗪-1-氧化物产生1-（邻氨基苯磺酰基））吡咯。ñ胺的甲酰化和Bischler-Napieralski闭环到吡咯上完成了PBTD的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.08.136

文献信息

• [EN] CYTOTOXIC BIS-BENZODIAZEPINE DERIVATIVES AND CONJUGATES THEREOF WITH CELL-BINDING AGENTS FOR INHIBITING ABNORMAL CELL GROWTH OR FOR TREATING PROLIFERATIVE DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BIS-BENZODIAZÉPINE CYTOTOXIQUES ET LEURS CONJUGUÉS AVEC DES AGENTS DE LIAISON À UNE CELLULE POUR INHIBER LA CROISSANCE CELLULAIRE ANORMALE OU POUR TRAITER DES MALADIES PROLIFÉRATIVES
  申请人：IMMUNOGEN INC

  公开号：WO2020205564A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  The invention relates to benzodiazepine derivatives with antiproliferative activity and more specifically to benzodiazepine compounds of formulae (I), (II), (TI) and (T2). The invention also provides conjugates of the benzodiazepine compounds linked to a cell-binding agent. The invention further provides compositions and methods for inhibiting abnormal cell growth or treating a proliferative disorder in a mammal using the compounds or conjugates of the invention.

  这项发明涉及具有抗增殖活性的苯二氮䓬啶衍生物，更具体地涉及具有式(I)、(II)、(TI)和(T2)的苯二氮䓬啶化合物。该发明还提供了与细胞结合剂连接的苯二氮䓬啶化合物的结合物。该发明还提供了使用该发明的化合物或结合物抑制异常细胞生长或治疗哺乳动物增殖性疾病的组合物和方法。
• [EN] NOVEL BENZODIAZEPINE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE BENZODIAZÉPINE
  申请人：IMMUNOGEN INC

  公开号：WO2010091150A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  The invention relates to novel benzodiazepine derivatives with antiproliferative activity and more specifically to novel benzodiazepines of formula (I) and (II), in which the diazepine ring (B) is fused with a heterocyclic ring (CD), wherein the heterocyclic ring is bicyclic or a compound of formula (III), in which the diazepine ring (B) is fused with a heterocyclic ring (C), wherein the heterocyclic ring is monocyclic. The invention provides cytotoxic dimers of these compounds. The invention also provides conjugates of the monomers and the dimers. The invention further provides compositions and methods useful for inhibiting abnormal cell growth or treating a proliferative disorder in a mammal using the compounds or conjugates of the invention. The invention further relates to methods of using the compounds or conjugates for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis or treatment of mammalian cells, or associated pathological conditions.

  该发明涉及具有抗增殖活性的新型苯二氮䓬啶衍生物，更具体地涉及具有式(I)和(II)的新型苯二氮䓬啶化合物，其中二氮䓬啶环(B)与杂环环(CD)融合，其中杂环环是双环的或式(III)的化合物，其中二氮䓬啶环(B)与杂环环(C)融合，其中杂环环是单环的。该发明提供了这些化合物的细胞毒性二聚体。该发明还提供了单体和二聚体的结合物。该发明进一步提供了使用该发明的化合物或结合物抑制异常细胞生长或治疗哺乳动物增殖性疾病的有效组合物和方法。该发明还涉及使用该发明的化合物或结合物进行体外、原位和体内诊断或治疗哺乳动物细胞或相关病理条件的方法。
• CYTOTOXIC BENZODIAZEPINE DERIVATIVES
  申请人：IMMUNOGEN, INC.

  公开号：US20160082114A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  The invention relates to novel benzodiazepine derivatives with antiproliferative activity and more specifically to novel benzodiazepine compounds of formula (I)-(VI). The invention also provides conjugates of the benzodiazepine compounds linked to a cell-binding agent. The invention further provides compositions and methods useful for inhibiting abnormal cell growth or treating a proliferative disorder in a mammal using the compounds or conjugates of the invention.

  该发明涉及具有抗增殖活性的新型苯二氮䓬类衍生物，更具体地涉及具有式(I)-(VI)的新型苯二氮䓬类化合物。该发明还提供了将苯二氮䓬类化合物与细胞结合剂连接的结合物。该发明还提供了使用该发明的化合物或结合物抑制异常细胞生长或治疗哺乳动物增生性疾病的有效组合物和方法。
• [EN] CYTOTOXIC BENZODIAZEPINE DERIVATIVES AND CONJUGATES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZODIAZÉPINE CYTOTOXIQUES ET LEURS CONJUGUÉS
  申请人：IMMUNOGEN INC

  公开号：WO2018195243A1

  公开（公告）日：2018-10-25

  The invention relates to novel benzodiazepine derivatives with antiproliferative activity and more specifically to novel benzodiazepine compounds of formulae (I) and (II). The invention also provides conjugates of the benzodiazepine compounds linked to a cell-binding agent. The invention further provides compositions and methods useful for inhibiting abnormal cell growth or treating a proliferative disorder in a mammal using the compounds or conjugates of the invention.

  该发明涉及具有抗增殖活性的新型苯二氮䓬啶衍生物，更具体地涉及具有化学式(I)和(II)的新型苯二氮䓬啶化合物。该发明还提供了将苯二氮䓬啶化合物与细胞结合剂结合的共轭物。该发明还提供了使用该发明的化合物或共轭物抑制异常细胞生长或治疗哺乳动物增殖性疾病的组合物和方法。
• [EN] METHODS OF PREPARING INDOLINOBENZODIAZEPINE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS D'INDOLINOBENZODIAZÉPINE
  申请人：IMMUNOGEN INC

  公开号：WO2018195245A1

  公开（公告）日：2018-10-25

  The invention provides novel methods for preparing indolinobenzodiazepine monomer compounds and their synthetic precursors.

  本发明提供了制备吲哚并苯二氮平单体化合物及其合成前体的新方法。