diethyl (benzo[d][1,3]dioxol-5-yldifluoromethyl)phosphonate | 1605274-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: diethyl (benzo[d][1,3]dioxol-5-yldifluoromethyl)phosphonate
• 英文别名: 5-[Diethoxyphosphoryl(difluoro)methyl]-1,3-benzodioxole
• CAS: 1605274-13-2
• 化学式: C₁₂H₁₅F₂O₅P
• 分子量: 308.219
• InChiKey: UWBWUHRBAVKADU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴氟甲基膦酸二乙酯 、 2,4,6-tri(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1,3,5,2,4,6-trioxatriborinane 在 Ni(PPh₃)₂(1-naphthyl)Cl 、 3,8-diphenyl-1,10-phenanthroline 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以96 %的产率得到diethyl (benzo[d][1,3]dioxol-5-yldifluoromethyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  溴二氟甲基膦酸酯与芳基硼试剂的镍催化交叉偶联

  摘要：

  溴二氟甲基膦酸酯与芳基硼试剂的镍催化交叉偶联是用 1,10-菲咯啉型配体开发的。在此过程中，发现功能化和含杂环的环硼氧嘧啶是合适的合作伙伴，并成功实现了非诺贝特和吲哚美辛等生物活性分子的催化修饰。此外，克级反应顺利进行，以高产率得到所需产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.202201140

文献信息

• Direct C–H difluoromethylenephosphonation of arenes and heteroarenes with bromodifluoromethyl phosphonate via visible-light photocatalysis
  作者：Lin Wang、Xiao-Jing Wei、Wen-Long Lei、Han Chen、Li-Zhu Wu、Qiang Liu

  DOI：10.1039/c4cc07925f

  日期：——

  difluoromethylenephosphonation of arenes and heteroarenes. Using commercially available diethyl bromodifluoromethyl phosphonate as a precursor of difluoromethyl radical, fac-Ir(ppy)3 as a photosensitizer and a 3 W blue LED as a light source, an array of aromatic compounds containing difluoromethylenephosphonyl groups were prepared directly from the corresponding arenes and heteroarenes in excellent to moderate yields

  该通信报告了室温下可见光驱动的方案，用于芳烃和杂芳烃的CH二氟亚甲基膦酸酯化。使用市售的二乙基溴二氟甲基膦酸酯作为二氟甲基自由基的前体，fac-Ir（ppy）3作为光敏剂和3 W蓝色LED作为光源，直接从相应的芳烃和杂芳烃，具有优异至中等的收率。
• Palladium-Catalyzed Difluoroalkylation of Aryl Boronic Acids: A New Method for the Synthesis of Aryldifluoromethylated Phosphonates and Carboxylic Acid Derivatives
  作者：Zhang Feng、Qiao-Qiao Min、Yu-Lan Xiao、Bo Zhang、Xingang Zhang

  DOI：10.1002/anie.201309535

  日期：2014.2.3

  The palladium‐catalyzed difluoroalkylation of aryl boronic acids with bromodifluoromethylphosphonate, bromodifluoroacetate, and further derivatives has been developed. This method provides a facile and useful access to a series of functionalized difluoromethylated arenes (ArCF2PO(OEt)2, ArCF2CO2Et, and ArCF2CONR1R2) that have important applications in drug discovery and development. Preliminary mechanistic

  已开发出溴化二氟甲基膦酸酯，溴化二氟乙酸酯和其他衍生物的钯催化的芳基硼酸二氟烷基化反应。该方法为在药物发现和开发中具有重要应用的一系列功能化的二氟甲基化芳烃（ArCF 2 PO（OEt）2，ArCF 2 CO 2 Et和ArCF 2 CONR 1 R 2）提供了便捷而有用的途径。初步的机理研究表明，单电子转移（SET）途径可能参与了催化循环。