2-bromo-4-[5-(5-hexylthien-2-yl)thien-2-yl]pyridine | 1341232-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 2-bromo-4-[5-(5-hexylthien-2-yl)thien-2-yl]pyridine
• 英文别名: 2-Bromo-4-[5-(5-hexylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]pyridine
• CAS: 1341232-81-2
• 化学式: C₁₉H₂₀BrNS₂
• 分子量: 406.411
• InChiKey: VLQXNMGBBMOJEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-4-[5-(5-hexylthien-2-yl)thien-2-yl]pyridine 、 苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以44%的产率得到4-[5-(5-hexylthien-2-yl)thien-2-yl]-2-phenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  噻吩基 2-芳基吡啶的光物理和电化学性质

  摘要：

  已经开发了两个基于噻吩的 2-芳基吡啶，其中芳基是苯基和 2,4-二氟苯基。新化合物的吡啶环在 4 位被 π 共轭富电子和缺电子噻吩基片段取代，以调整光学和能量特性。高产合成通路由两个连续的 Suzuki 偶联反应组成，第一个是完全区域选择性的，具有广泛的适用性，并允许获得多种衍生物。已经研究了吸收/发射和氧化还原特性，以及 HOMO 和 LUMO 能级；结果表明，光学和电子特性可以在很宽的范围内进行调整。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100651
• 作为产物：
  描述：

  5’-己基-2,2’-联噻吩-5-硼酸频哪醇酯 、 2-溴-4-碘吡啶 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 以94%的产率得到2-bromo-4-[5-(5-hexylthien-2-yl)thien-2-yl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  噻吩基 2-芳基吡啶的光物理和电化学性质

  摘要：

  已经开发了两个基于噻吩的 2-芳基吡啶，其中芳基是苯基和 2,4-二氟苯基。新化合物的吡啶环在 4 位被 π 共轭富电子和缺电子噻吩基片段取代，以调整光学和能量特性。高产合成通路由两个连续的 Suzuki 偶联反应组成，第一个是完全区域选择性的，具有广泛的适用性，并允许获得多种衍生物。已经研究了吸收/发射和氧化还原特性，以及 HOMO 和 LUMO 能级；结果表明，光学和电子特性可以在很宽的范围内进行调整。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100651

文献信息

• [EN] NEW CYCLOMETALATED COMPLEXES FOR SOLAR CELLS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPLEXES CYCLOMÉTALLATÉS POUR CELLULES SOLAIRES
  申请人：UNIV MILANO BICOCCA

  公开号：WO2012013719A1

  公开（公告）日：2012-02-02

  The present invention relates to a cyclometalated complex of formula (I) [M L1 L2 L3]+q wherein M is a divalent metal selected from Fe, Ru, Os, or a trivalent metal selected from Co, Rh, Ir; and L1, L2, L3 are ligands, such cyclometalated complexes being useful as photosensitizers in dye solar cells and as emitters in photo and electroluminescent devices for a photoelectric conversion of energy.
• Photophysical and Electrochemical Properties of Thiophene-Based 2-Arylpyridines
  作者：Carmine Coluccini、Norberto Manfredi、Erika Herrera Calderon、Matteo M. Salamone、Riccardo Ruffo、Dominique Roberto、Maria Grazia Lobello、Filippo De Angelis、Alessandro Abbotto

  DOI：10.1002/ejoc.201100651

  日期：2011.10

  Two families of thiophene-based 2-arylpyridines, in which aryl is phenyl and 2,4-difluorophenyl, have been developed. The pyridine ring of the new compounds is substituted at the 4-position with π-conjugated electron-rich and electron-poor thiophene-based fragments to tune the optical and energetic properties. The high-yielding synthetic access, which consists of two sequential Suzuki coupling reactions

  已经开发了两个基于噻吩的 2-芳基吡啶，其中芳基是苯基和 2,4-二氟苯基。新化合物的吡啶环在 4 位被 π 共轭富电子和缺电子噻吩基片段取代，以调整光学和能量特性。高产合成通路由两个连续的 Suzuki 偶联反应组成，第一个是完全区域选择性的，具有广泛的适用性，并允许获得多种衍生物。已经研究了吸收/发射和氧化还原特性，以及 HOMO 和 LUMO 能级；结果表明，光学和电子特性可以在很宽的范围内进行调整。