(S)-tert-butyl 1-(4-chloroquinazolin-2-yl)-2,2-dimethylpropylcarbamate | 1312716-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (S)-tert-butyl 1-(4-chloroquinazolin-2-yl)-2,2-dimethylpropylcarbamate
• CAS: 1312716-48-5
• 化学式: C₁₈H₂₄ClN₃O₂
• 分子量: 349.86
• InChiKey: RGMYVPVVDZTLLR-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.11
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 1-(4-chloroquinazolin-2-yl)-2,2-dimethylpropylcarbamate 在 nickel(II) chloride hexahydrate 、 四丁基碘化铵 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (1S,1'S)-1,1'-(4,4'-biquinazoline-2,2'-diyl)bis(2,2-dimethylpropan-1-amine)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and asymmetric catalytic activity of (1S,1′S)-4,4′-biquinazoline-based primary amines

  摘要：

  A series of (1S,1'S)-4,4'-biquinazoline-based primary amines were prepared from natural amino acids via a six-step reaction sequence of protection and condensation followed by key synthetic steps including chlorination, nickel(0)-mediated homocoupling, and deprotection. These novel amines were screened for the asymmetric ethylation of aryl aldehydes to yield alcohols with an (S)-configuration with enantiomeric excesses (ee) varying from 2% to 95%. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.01.009
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 sodium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二乙基苯胺 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 13.75h， 生成 (S)-tert-butyl 1-(4-chloroquinazolin-2-yl)-2,2-dimethylpropylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and asymmetric catalytic activity of (1S,1′S)-4,4′-biquinazoline-based primary amines

  摘要：

  A series of (1S,1'S)-4,4'-biquinazoline-based primary amines were prepared from natural amino acids via a six-step reaction sequence of protection and condensation followed by key synthetic steps including chlorination, nickel(0)-mediated homocoupling, and deprotection. These novel amines were screened for the asymmetric ethylation of aryl aldehydes to yield alcohols with an (S)-configuration with enantiomeric excesses (ee) varying from 2% to 95%. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.01.009