ethyl 3-(4-cyanophenyl)-2,3-epoxypropionate | 153889-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(4-cyanophenyl)-2,3-epoxypropionate
• 英文别名: Ethyl 3-(4-cyanophenyl)oxirane-2-carboxylate
• CAS: 153889-56-6
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: YIXJFFRMTGJWSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(4-cyanophenyl)-2,3-epoxypropionate 在 水 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到sodium 3-(4-cyanophenyl)-2,3-epoxypropionate
  参考文献：
  名称：

  新型含am的肽基膦酸酯作为血液不可逆抑制剂和相关丝氨酸蛋白酶。

  摘要：

  合成了一系列含有4-ami基苯基的新的肽基（α-氨基烷基）膦酸二苯酯，并作为凝血酶和其他胰蛋白酶样酶的不可逆抑制剂进行了测试。这些膦酸酯不可逆地抑制了几种凝血酶和胰蛋白酶。Boc-D-Phe-Pro-（4-AmPhGly）P（OPh）2是该系列中最佳的人类凝血酶抑制剂，其ak（obs）/ [I]值为11,000 M-1 s-1，并且可以抑制凝血酶比其他测试酶高出5倍以上。Z-（4-AmPhGly）P（OPh）2是血浆激肽释放酶的最佳抑制剂，其ak（obs）/ [I]值为18,000 M-1 s-1。通常，（4-AmPhGly）P（OPh）2衍生物比相应的（4-AmPhe）P（OPh）2衍生物是凝血酶和胰蛋白酶的更好抑制剂，后者含有一个额外的CH2，可将a基苯基与肽骨架分开。mid基膦酸酯不抑制乙酰胆碱酯酶，并且在中性缓冲液中化学稳定。另外，被抑制的胰蛋白酶衍生物在除去过量的抑制剂并在pH 7

  DOI：

  10.1021/jm00028a004
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基苯甲醛 生成 ethyl 3-(4-cyanophenyl)-2,3-epoxypropionate
  参考文献：
  名称：

  Basic .alpha.-aminoalkylphosphonate derivatives

  摘要：

  α-氨基磷酸酯的肽衍生物，具有碱性取代基，其用于抑制具有胰蛋白酶样特异性的丝氨酸蛋白酶，以及其作为抗炎药、抗凝血剂和抗肿瘤剂的作用。

  公开号：

  US05686419A1

文献信息

• US5686419A
  申请人：——

  公开号：US5686419A

  公开（公告）日：1997-11-11
• US5952307A
  申请人：——

  公开号：US5952307A

  公开（公告）日：1999-09-14
• Novel amidine-containing peptidyl phosphonates as irreversible inhibitors for blood coagulation and related serine proteases
  作者：Jozef Oleksyszyn、Bogdan Boduszek、Chih-Min Kam、James C. Powers

  DOI：10.1021/jm00028a004

  日期：1994.1

  e diphenyl esters containing the 4-amidinophenyl group were synthesized and tested as irreversible inhibitors for thrombin and other trypsin-like enzymes. These phosphonates irreversibly inhibited several coagulation enzymes and trypsin. Boc-D-Phe-Pro-(4-AmPhGly)P(OPh)2 is the best human thrombin inhibitor in the series with a k(obs)/[I] value of 11,000 M-1 s-1, and it inhibits thrombin more than 5-fold

  合成了一系列含有4-ami基苯基的新的肽基（α-氨基烷基）膦酸二苯酯，并作为凝血酶和其他胰蛋白酶样酶的不可逆抑制剂进行了测试。这些膦酸酯不可逆地抑制了几种凝血酶和胰蛋白酶。Boc-D-Phe-Pro-（4-AmPhGly）P（OPh）2是该系列中最佳的人类凝血酶抑制剂，其ak（obs）/ [I]值为11,000 M-1 s-1，并且可以抑制凝血酶比其他测试酶高出5倍以上。Z-（4-AmPhGly）P（OPh）2是血浆激肽释放酶的最佳抑制剂，其ak（obs）/ [I]值为18,000 M-1 s-1。通常，（4-AmPhGly）P（OPh）2衍生物比相应的（4-AmPhe）P（OPh）2衍生物是凝血酶和胰蛋白酶的更好抑制剂，后者含有一个额外的CH2，可将a基苯基与肽骨架分开。mid基膦酸酯不抑制乙酰胆碱酯酶，并且在中性缓冲液中化学稳定。另外，被抑制的胰蛋白酶衍生物在除去过量的抑制剂并在pH 7
• Basic .alpha.-aminoalkylphosphonate derivatives
  申请人：Georgia Tech Research Corp.

  公开号：US05952307A1

  公开（公告）日：1999-09-14

  Peptidyl derivatives of diesters of .alpha.-aminoalkylphosphonic acids with basic substituents, their use in inhibiting serine proteases with trypsin-like specificity and their roles as anti-inflammatory agents, anticoagulants, and anti-tumor agents.

  α-氨基烷基膦酸二酯的肽衍生物，其带有碱性取代基，用于抑制具有胰蛋白酶样特异性的丝氨酸蛋白酶，并作为抗炎剂、抗凝血剂和抗肿瘤剂的作用。