3β-acetoxy-4ξ,5ξ-epoxycholestane | 255900-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxy-4ξ,5ξ-epoxycholestane
• 英文别名: 4,5-Epoxycholestan-3β-yl acetate；[(1S,2R,5S,11S,12S,15R,16R)-2,16-dimethyl-15-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-7-oxapentacyclo[9.7.0.02,8.06,8.012,16]octadecan-5-yl] acetate
• CAS: 255900-07-3
• 化学式: C₂₉H₄₈O₃
• 分子量: 444.698
• InChiKey: HXKDHGZOPCTTAY-MNIRNIBPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-4ξ,5ξ-epoxycholestane 以 六甲基磷酰三胺 、 水 为溶剂， 生成 5-hydroxy-5β-cholest-3-ene
  参考文献：
  名称：

  5-胆甾-3-烯氧基的可逆裂解：在酮上加成烷基

  摘要：

  通过在HMPA / H 2 O中光解3β-乙酰氧基-4ξ，5ξ-环氧胆甾烷和通过Bu 3 SnH还原4ξ，5ξ-环氧-3β-[咪唑-1-基（硫代羰基）形成的氧杂环戊烷羰基自由基（4））氧基]-胆甾烷产生5-胆甾-3-烯氧基自由基，这些自由基经历了C5–C10键的可逆裂解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99239-6
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxy-cholest-4-en 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3β-acetoxy-4ξ,5ξ-epoxycholestane
  参考文献：
  名称：

  胆固醇的A和B环氟化类似物的合成

  摘要：

  描述了许多具有作为胆固醇代谢探针的潜力的单氟化和二氟化的类固醇的合成。使用三氟甲磺酸1-氟吡啶鎓从合适的甲硅烷基烯醇醚合成2α-氟胆甾烷-3-酮7、4-氟胆甾-5-烯-3-酮11和6-氟胆甾-4-烯-3-酮12还原成相应的醇，分别为8、13和14。使用类似的方法从单氟类固醇7开始合成2,2-二氟胆甾烷-3-醇16。为了合成4,4-二氟胆甾聚糖-3β-ol26，通过酸生成3β-乙酰氧基胆甾烷-4-酮25催化4,5-epoxycholestan-3-one 20的重排并用DAST处理。最后，使用氯二氟乙酸合成了胆固醇28的二氟环丙基类似物。

  DOI：

  10.1039/a904826j

文献信息

• Selective Cytotoxicity of Oxysterols through Structural Modulation on Rings A and B. Synthesis, in Vitro Evaluation, and SAR
  作者：João F. S. Carvalho、M. Manuel Cruz Silva、João N. Moreira、Sérgio Simões、M. Luisa Sá e Melo

  DOI：10.1021/jm200803d

  日期：2011.9.22

  Chemically diverse oxysterols were prepared and evaluated for cytotoxicity, aiming to push forward potency and selectivity. They were tested against seven cancer (HT-29, HepG2, A549, PC3, LAMA-84, MCF-7, and SH-SYSY) and two noncancerous cell lines (ARPE-19 and BJ). The influence of the oxidation pattern on rings A and B was studied. Oxygen functionalities on ring B, such as oxo, oxime, acetamide, acetate, and alkoxy, were evaluated. Most oxysterols were cytotoxic in the low micromolar range, with emphasis to the tetrols 14 and 34, the 6 beta methoxy and acetoxy derivatives 21 and 45, and the oxime 28. In general, the oxysterols were more toxic to cancer cells and a set of compounds (9, 14, 21, 28, 45) with very high selectivity was identified. The cytotoxicity of 3 beta-acetates was lower than that of the parent alcohols, although incubation for a longer period rendered them equally cytotoxic, pointing them as potential prodrugs of oxysterols.