tert-butyl-((2-hydroxydiphenylmethyl)-6-methoxyphenyl)carbamateol | 398136-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: tert-butyl-((2-hydroxydiphenylmethyl)-6-methoxyphenyl)carbamateol
• 英文别名: tert-butyl 2-[hydroxy(diphenyl)methyl]-6-methoxyphenylcarbamate
• CAS: 398136-44-2
• 化学式: C₂₅H₂₇NO₄
• 分子量: 405.494
• InChiKey: MKPRSJJMFOGZBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.33
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  67.79
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-((2-hydroxydiphenylmethyl)-6-methoxyphenyl)carbamateol 在 三溴化硼 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-(diphenylmethyl)-1,3-benzoxazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  手性中继效应：4-取代的1,3-苯并恶唑-2-（3H）-非对映选择性Diels-Alder反应的非手性模板。

  摘要：

  [反应：见正文]研究了控制路易斯酸催化反应对映选择性的新策略。由于存在手性轴，使用在位置4处取代的N-丙烯酰基-1,3-苯并恶唑-2-（3H）-酮导致形成非对映体复合物。反应的立体化学结果由手性催化剂和手性轴控制，从而导致高的对映选择性的提高，并且在一种情况下，导致对映选择性的反转。

  DOI：

  10.1021/ol016966c
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯胺 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 tert-butyl-((2-hydroxydiphenylmethyl)-6-methoxyphenyl)carbamateol
  参考文献：
  名称：

  手性中继效应：4-取代的1,3-苯并恶唑-2-（3H）-非对映选择性Diels-Alder反应的非手性模板。

  摘要：

  [反应：见正文]研究了控制路易斯酸催化反应对映选择性的新策略。由于存在手性轴，使用在位置4处取代的N-丙烯酰基-1,3-苯并恶唑-2-（3H）-酮导致形成非对映体复合物。反应的立体化学结果由手性催化剂和手性轴控制，从而导致高的对映选择性的提高，并且在一种情况下，导致对映选择性的反转。

  DOI：

  10.1021/ol016966c

文献信息

• Bis(4‐benzhydryl‐benzoxazol‐2‐yl)methane – from a Bulky NacNac Alternative to a Trianion in Alkali Metal Complexes
  作者：Johannes Kretsch、Anne‐Kathrin Kreyenschmidt、Timo Schillmöller、Märt Lõkov、Regine Herbst‐Irmer、Ivo Leito、Dietmar Stalke

  DOI：10.1002/chem.202100616

  日期：2021.7.7

  gained in a straightforward six-step synthesis. Starting from this ligand monomeric [M(4-BzhH2BoxCH)] (M=Na (7), K (81)) and dimeric [M(4-BzhH2BoxCH)}2] (M=K (82), Rb (9), Cs (10)) alkali metal complexes were synthesised by deprotonation. Abstraction of the potassium ion of 8 by reaction with 18-crown-6 resulted in the solvent separated ion pair [(THF)2K@(18-crown-6)}bis(4-benzhydryl-benzoxazol-2-yl)methanide}]

  通过简单的六步合成获得了一种新颖的空间要求高的双(4-二苯甲基-苯并恶唑-2-基)甲烷配体6 ( 4−BzhH2 BoxCH 2 )。从该配体开始，单体 [ M ( 4-BzhH2 BoxCH)] ( M =Na ( 7 ), K ( 8 1 )) 和二聚体 [ M ( 4-BzhH2 BoxCH)} 2 ] ( M =K ( 8 2 )通过去质子化合成了Rb( 9 )、Cs( 10 ))碱金属配合物。通过与 18-crown-6 反应提取8的钾离子，得到溶剂分离的离子对 [(THF) 2 K@(18-crown-6)}bis(4-二苯甲基-苯并恶唑-2-基) ）甲烷化物}]（ 11 ），包括能量上有利的单阴离子（ E ， E ）-（ 4-BzhH2 BoxCH）配体。 4−BzhH2 BoxCH 2与三个当量的 KH 和两个当量的 18-crown-6 进一步反应产生聚合物 [(THF)