methyl 1-benzyl-2,5-dihydro-4-(naphthalen-3-ylamino)-5-oxo-1H-pyrrole-3-carboxylate | 1426581-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 1-benzyl-2,5-dihydro-4-(naphthalen-3-ylamino)-5-oxo-1H-pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 1426581-61-4
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂O₃
• 分子量: 372.423
• InChiKey: RACVJJBVKFENGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  58.64
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 1-萘胺 、 丁炔二酸二甲酯 、 苄胺 在 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以90%的产率得到methyl 1-benzyl-2,5-dihydro-4-(naphthalen-3-ylamino)-5-oxo-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  四和五取代的多官能二氢吡咯四组分合成的发展：芳香族和脂肪族胺的自由排列和组合

  摘要：

  我们以前报道的新颖有效的质子/热促进的四组分反应的（4CRs）丁-2- ynedioates中，两个相同/不同的伯胺，和醛小号四-和五取代的多官能二氢吡咯的ynthesis。如果将芳香族和脂肪族胺用作试剂，则应通过芳香族和脂肪族伯胺的置换和组合获得四个不同系列的产品。但是，通过质子/热促进的4CR只能制备四/五亚甲基二氢吡咯的三个/两个或四个不同的系列。此处，Cu（OAc）2 ·H 2O，一种在空气和水中稳定的路易斯酸，被发现是有效的催化剂，用于四/五取代的二氢吡咯的所有四个不同系列的4CR合成。铜催化的4CR可以在室温下以良好或优异的产率生产目标产物。有趣的是，除了用作合成五取代的二氢吡咯的有用反应物以外，苯甲醛是防止铜（II）芳香胺氧化并确保合成中4CR的顺滑导电性的极佳添加剂。芳基R 3的四取代二氢吡咯的合成。另外，发现需要水杨酸来增加铜催化的4CRs的活性和产率，以合成peta取代

  DOI：

  10.1021/co300148c