2,2,5,5-tetradeutero-bicyclo[4.2.0]oct-7-ene | 695166-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: 2,2,5,5-tetradeutero-bicyclo[4.2.0]oct-7-ene
• 英文别名: 2,2,5,5-d4-bicyclo[4.2.0]oct-7-ene
• CAS: 695166-00-8
• 化学式: C₈H₁₂
• 分子量: 112.152
• InChiKey: JCYCKZIGTSZZQT-BXRSBURRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,5,5-tetradeutero-bicyclo[4.2.0]oct-7-ene 生成
  参考文献：
  名称：

  顺式-双环[4.2.0] oct-7-ene的热分解电环异构化为顺式，cis-1,3-环辛二烯。

  摘要：

  [反应：见正文]顺式-双环[4.2.0] oct-7-ene及其2,2,5,5-d（4）热异构化反应的观察到的速率常数k / k'的比率250℃下顺式，顺式-1,3-环辛二烯的顺式为1.17，表示继发的而不是主要的氘动力学同位素效应。通过从瞬态顺式，反式-1,3-环辛二烯中间体发生[1,5]氢转移以形成观察到的顺式，顺式-二烯产物，不会发生反应。

  DOI：

  10.1021/ol040022g
• 作为产物：
  描述：

  在 氨 、 sodium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,2,5,5-tetradeutero-bicyclo[4.2.0]oct-7-ene
  参考文献：
  名称：

  双环[4.2.0] oct-7-ene热异构化为1,3-环辛二烯的氘动力学同位素效应及机理

  摘要：

  顺式-双环[4.2.0] oct-7-ene的热转化为顺式，顺式-1,3-环辛二烯可能涉及直接旋转开环，也可能通过顺式，反式-1， 3-环辛二烯。该顺式，反式-二烯可能通过[1,5]氢位移或围绕反式双键的反式-顺式异构化而形成更稳定的顺式，顺式异构体。2,2,5,5- d 4-双环[4.2.0] oct-7-ene和7,8- d 2异构化的氘动力学同位素效应测定-bicyclo [4.2.0] oct-7-ene排除了这两种替代方法，因为观察到的效应远小于这些机理的预期效应：250°C时k H / k D（d 4）为1.17（1.04 D），而在238°C下的k H / k D（d 2）为1.20（每D 1.10）。直接旋转的开环路径仍然是首选的机制。

  DOI：

  10.1021/jo040220l