tert-butyl 2-(((N-benzyl-2-nitrophenyl)sulfonamido)oxy)acetate | 415726-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-(((N-benzyl-2-nitrophenyl)sulfonamido)oxy)acetate
• 英文别名: Tert-butyl 2-[benzyl-(2-nitrophenyl)sulfonylamino]oxyacetate；tert-butyl 2-[benzyl-(2-nitrophenyl)sulfonylamino]oxyacetate
• CAS: 415726-46-4
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₇S
• 分子量: 422.459
• InChiKey: FZURBFUFSCNQQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-(((N-benzyl-2-nitrophenyl)sulfonamido)oxy)acetate 在 三氟乙酸 作用下， 生成 [Benzyl-(2-nitro-benzenesulfonyl)-aminooxy]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  在C到N和N到C方向上溶液相合成氨氧基类肽。

  摘要：

  [结构：见正文]氨基氧基拟肽是潜在的拟肽，是通过逐步单体组装合成的。Ns保护的N-取代的氨基氧基乙酸叔丁酯在C至N方向和N至C方向均用作单体。还描述了氨氧基类肽的亚单体合成。

  DOI：

  10.1021/ol010251s
• 作为产物：
  描述：

  2-(氨基氧基)乙酸叔丁酯 在 2,3,5-三甲基吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 tert-butyl 2-(((N-benzyl-2-nitrophenyl)sulfonamido)oxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  在C到N和N到C方向上溶液相合成氨氧基类肽。

  摘要：

  [结构：见正文]氨基氧基拟肽是潜在的拟肽，是通过逐步单体组装合成的。Ns保护的N-取代的氨基氧基乙酸叔丁酯在C至N方向和N至C方向均用作单体。还描述了氨氧基类肽的亚单体合成。

  DOI：

  10.1021/ol010251s

文献信息

• α‐Aminoxy Peptoids: A Unique Peptoid Backbone with a Preference for <i>cis</i> ‐Amide Bonds
  作者：Viktoria Krieger、Emanuele Ciglia、Roland Thoma、Vera Vasylyeva、Benedikt Frieg、Nader de Sousa Amadeu、Thomas Kurz、Christoph Janiak、Holger Gohlke、Finn K. Hansen

  DOI：10.1002/chem.201605100

  日期：2017.3.13

  side chains. The conformational analysis based on the MD simulations revealed that α‐aminoxy peptoids can adopt helical conformations that can mimic the spatial arrangement of peptide side chains in a canonical α‐helix. Given their ease of synthesis and conformational properties, α‐aminoxy peptoids represent a new member of the peptoid family capable of controlling the amide isomerism while maintaining

  α-类肽或N-取代的甘氨酸低聚物是一类重要的类肽折叠剂，具有蛋白水解稳定性。然而，顺式/反式-酰胺键构象异构体的存在是造成α-类肽类化合物高度柔性的一个主要缺陷。因此，具有改进的酰胺键几何形状控制的修饰的拟肽骨架可以帮助克服该限制。在这里，我们已经对α-氨基糖基拟肽（或N-取代的2-氨基氧乙酸低聚物）。为此，通过使用1D和2D NMR实验，X射线晶体学，自然键轨道（NBO）分析，圆二色性（CD）光谱研究了一系列模型α-氨氧基拟肽的酰胺键几何结构和构象性质，以及分子动力学（MD）模拟表明，即使不存在顺式，其对顺式-酰胺键也有独特的偏好引导侧链。根据MD模拟进行的构象分析表明，α-氨氧基类肽可以采用螺旋构象，该构象可以模仿规范性α-螺旋中肽侧链的空间排列。鉴于其易于合成和构象特性，α-氨氧基类肽代表了类肽家族的一个新成员，该家族能够控制酰胺异构体，同时保持侧链多样性的潜力。