4-[(3S)-2,2-dimethyltetrahydrofuran-3-yl]-2-butanone | 86377-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 4-[(3S)-2,2-dimethyltetrahydrofuran-3-yl]-2-butanone
• 英文别名: (3S)-(+)-2,2-Dimethyl-3-(3-oxobutyl)tetrahydrofuran；(3S)-2,2-dimethyl-3-(3-oxobutyl)tetrahydrofurane；4-[(3S)-2,2-dimethyloxolan-3-yl]butan-2-one
• CAS: 86377-20-0
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: XSUPLVAJCIDVDK-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  231.0±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.915±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(3S)-2,2-dimethyltetrahydrofuran-3-yl]-2-butanone 在 sodium hydroxide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 、 paraffin 为溶剂， 25.0~200.0 ℃ 、199.98 Pa 条件下， 反应 1.0h， 生成 (2RS)-2-methyl-4-<(3'R)-2,2'-dimethyltetrahydrofuran-3-yl>butanal
  参考文献：
  名称：

  Gora, Jozef; Kula, Jozef, Polish Journal of Chemistry, 1986, vol. 60, # 1-3, p. 283 - 286

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+)-2-<(1S,3R)-3-Acetyl-2,2-dimethylcyclobutyl>ethanol 在 硫酸 作用下， 反应 0.83h， 以70%的产率得到4-[(3S)-2,2-dimethyltetrahydrofuran-3-yl]-2-butanone
  参考文献：
  名称：

  Kula, Josef, Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 5, p. 890 - 893

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Analogues ofα-Campholenal (= (1R)-2,2,3-Trimethylcyclopent-3-ene-1-acetaldehyde) as Building Blocks for (+)-β-Necrodol (= (1S,3S)-2,2,3-Trimethyl-4-methylenecyclopentanemethanol) and Sandalwood-like Alcohols
  作者：Christian Chapuis、Michel Barthe、Carole Cantatore、Christine Saint-Léger、Patrick Wyss

  DOI：10.1002/hlca.200690236

  日期：2006.11

  relationships (SARs) of sandalwood-like alcohols derived from analogues of α-campholenal (= (1R)-2,2,3-trimethylcyclopent-3-ene-1-acetaldehyde), we isomerized the epoxy-isopropyl-apopinene (−)-2d to the corresponding unreported α-campholenal analogue (+)-4d (Scheme 1). Derived from the known 3-demethyl-α-campholenal (+)-4a, we prepared the saturated analogue (+)-5a by hydrogenation, while the heterocyclic aldehyde

  为了完成我们从α-樟脑醛（=（1 R）-2,2,3-三甲基环戊-3-烯-1-乙醛）类似物衍生的檀香状醇的构效关系（SAR）的全景图，我们进行了异构化将环氧-异丙基-Apopinene（-）- 2d转化为相应的未报告的α- campholenal类似物（+）- 4d（方案 1）。从已知的3-去甲基衍生的α -campholenal（+） - 4a中，我们制备的饱和类似物（+） - 5a中通过氢化，而杂环醛（+） - 5b中获得经由一个拜耳维利格由已知的甲基酮（+）- 6反应。在随后将醇（+）- 9b氧化为酮（+）- 10并进行适当的烷基Grignard反应后，可以将已知的α-樟脑缩醛（-）- 8b进行氧化硼氢化处理，从而获得3,4-二取代的类似物（ +）-脱水和脱保护后的4f，g。（方案 2）。（+）- 4b或其甲基酮（+）- 4h的环氧化，立体选择性地提供了反式-环氧衍生物11a，b，而次要的顺式-立体异构体（+）-
• Kula, Jozef; Gora, Jozef, Liebigs Annalen der Chemie, 1984, # 11, p. 1860 - 1863
  作者：Kula, Jozef、Gora, Jozef

  DOI：——

  日期：——
• Podlejski, Jerzy; Kula, Josef, Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 477 - 480
  作者：Podlejski, Jerzy、Kula, Josef

  DOI：——

  日期：——
• Functionalization of the Methyl Ketone Fragment in 1-[(1S,3R)-2,2-Dimethyl-3-(2-methoxymethyloxyethyl)cyclopropyl]-2-propanone
  作者：F. A. Gimalova (Akbutina)、I. F. Sadretdinov、L. V. Spirikhin、M. S. Miftakhov

  DOI：10.1023/b:rujo.0000010207.63528.f6

  日期：2003.9

  Deprotonation of 1-[(1S,3R)-2,2-dimethyl-3-(2-methoxymethyloxyethyl)cyclopropyl]-2-propanone with lithium diisopropylamide in THF at -78degreesC and subsequent treatment of the resulting enolate with Me3SiCl yielded mainly the corresponding terminal silyl enol ether. The condensation of intermediate enolate with benzaldehyde regioselectively afforded a mixture of the corresponding aldol and its dehydration product. The reactions of the title ketone with NBS, as well as of the silyl enol ethers derived therefrom with I-2, led to formation of mixtures of products via opening of the cyclopropane ring.