methyl (3aS,3aR,6aS)-hexahydro-6,6-dimethyl-4-oxo-2H-cyclopenta[b]furan-3-acetate | 267899-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: methyl (3aS,3aR,6aS)-hexahydro-6,6-dimethyl-4-oxo-2H-cyclopenta[b]furan-3-acetate
• 英文别名: methyl 2-[(3S,3aR,6aS)-6,6-dimethyl-4-oxo-3,3a,5,6a-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan-3-yl]acetate
• CAS: 267899-14-9
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄
• 分子量: 226.273
• InChiKey: TYIWIPVLKLRLFD-GGVZMXCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3aS,3aR,6aS)-hexahydro-6,6-dimethyl-4-oxo-2H-cyclopenta[b]furan-3-acetate 在 potassium fluoride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.58h， 生成 (3S,3aR,6aS)-3-(2-ethynyl-2-hydroxy-3-butynyl)hexahydro-6,6-dimethyl-4H-cyclopenta[b]furan-4-one
  参考文献：
  名称：

  以氧为中心的亲核试剂的对映选择性双迈克尔加成/环化是天然 (+)-Asteriscanolide 简明合成的第一步

  摘要：

  已经完成了以 2-溴-4,4-二甲基环戊烯酮为原料的 (+)-asteriscanolide (1) 的全合成。合成路线有两个关键步骤。第一步是史无前例的迈克尔-迈克尔反应序列，它涉及亲核试剂并进行完全不对称诱导。从而在单个实验室步骤中以对映选择性生成目标分子的两个五元环。第二步是基于利用闭环复分解来提供八元环，其中存在共轭 1,3-二烯单元。合成策略的其他特征包括在区域控制的烯反应中利用单线态氧、二烯酮的完全立体控制的氢化和化学选择性的四氧化钌氧化。

  DOI：

  10.1021/ja994053w
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-2-丁酸甲酯 在 镍 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.03 MPa 条件下， 反应 9.0h， 生成 methyl (3aS,3aR,6aS)-hexahydro-6,6-dimethyl-4-oxo-2H-cyclopenta[b]furan-3-acetate
  参考文献：
  名称：

  以氧为中心的亲核试剂的对映选择性双迈克尔加成/环化是天然 (+)-Asteriscanolide 简明合成的第一步

  摘要：

  已经完成了以 2-溴-4,4-二甲基环戊烯酮为原料的 (+)-asteriscanolide (1) 的全合成。合成路线有两个关键步骤。第一步是史无前例的迈克尔-迈克尔反应序列，它涉及亲核试剂并进行完全不对称诱导。从而在单个实验室步骤中以对映选择性生成目标分子的两个五元环。第二步是基于利用闭环复分解来提供八元环，其中存在共轭 1,3-二烯单元。合成策略的其他特征包括在区域控制的烯反应中利用单线态氧、二烯酮的完全立体控制的氢化和化学选择性的四氧化钌氧化。

  DOI：

  10.1021/ja994053w