[1-(phenylmethyl)-1H-indol-3-yl](4′-phenylpiperazin-1′-yl)methanone | 1363386-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: [1-(phenylmethyl)-1H-indol-3-yl](4′-phenylpiperazin-1′-yl)methanone
• 英文别名: 1-benzyl-3-[(4-phenyl-1-piperazinyl)carbonyl]-1H-Indole；(1-benzylindol-3-yl)-(4-phenylpiperazin-1-yl)methanone
• CAS: 1363386-97-3
• 化学式: C₂₆H₂₅N₃O
• 分子量: 395.504
• InChiKey: UASASKKCYJBXTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  28.48
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苄基吲哚-3-甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 [1-(phenylmethyl)-1H-indol-3-yl](4′-phenylpiperazin-1′-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  1-苯甲基-3- [4-（芳基-1-哌嗪基）羰基] -1H-吲哚的合成：具有潜在D4多巴胺能活性的新型配体

  摘要：

  摘要报道了一系列功能化的1-苄基-3- [4-芳基-1-哌嗪基]羰基-1 H-吲哚6（af）的合成，作为D 4受体上潜在的一类新型生物活性配体。合成策略通过五个步骤进行，以75-92％的收率提供吲哚酰胺6（af）。关键词：吲哚，芳基哌嗪，多巴胺能活性。电子邮件：[e-mail]简介吲哚环系统存在于许多具有生物活性的药物和天然产品中1-3。取代的吲哚的首次合成是由Fischer和Jourdan于1883年进行的，此后，双环杂芳族核心一直是许多合成方法和反应性研究的目标。4-7吲哚也是神经递质5-羟色胺的主要结构元素，

  DOI：

  10.4067/s0717-97072011000400009

文献信息

• Acylative Coupling of Amine and Indole Using Chloroform as a Carbonyl Group
  作者：Yuika Nishida、Norihiko Takeda、Kenji Matsuno、Okiko Miyata、Masafumi Ueda

  DOI：10.1002/ejoc.201800571

  日期：2018.8.7

  Chloroform‐mediated acylative coupling of amines and indoles has been developed. Indoles and amines in chloroform were treated with dimethylzinc in the presence of air, resulting in a three‐component acylative coupling reaction in which in‐situ generation of phosgene produces indole‐3‐carboxamides.

  已开发出氯仿介导的胺和吲哚的酰基偶联。在空气中用二甲基锌处理氯仿中的吲哚和胺，导致三组分酰基偶联反应，在该反应中原位产生的光气会生成吲哚-3-羧酰胺。